4-chloro-2-piperazin-1-yl-benzothiazole | 69389-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-chloro-2-piperazin-1-yl-benzothiazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorbenzothiazol-2-yl)-piperazin；4-chloro-2-piperazin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 69389-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃S
• 分子量: 253.755
• InChiKey: IHBXITPMENARIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-piperazin-1-yl-benzothiazole 、 alpha-氯乙酰苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(4-(4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain

  摘要：

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075785

文献信息

• [EN] CYANOCYCLOPROPYLCARBOXAMIDES AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] CYANOCYCLOPROPYLCARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009001127A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases, including cathepsins B, K, C, F, H, L, O, S, W and X. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin K.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) destinés au traitement de maladies associées à l'activité de la cystéine protéase. Les composés selon l'invention sont des inhibiteurs réversibles de cystéines protéases, notamment des cathepsines B, K, C, F, H, L, O, S, W et X. Les maladies associées à la cathepsine K font l'objet d'un intérêt particulier.
• Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Yin Chen、Guan Wang、Xiangqing Xu、Bi-Feng Liu、Jianqi Li、Guisen Zhang

  DOI：10.3390/molecules16075785

  日期：——

  In this work, a series of arylpiperazine derivatives were synthesized and screened by in vivo pharmacological trials. Among the tested compounds, 2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone (18) and 2-(4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone (19) exhibited potent analgesic activities in both the mice writhing and mice hot plate tests. They showed more than 70% inhibition relative to controls in the writhing test, and increased latency by 116.0% and 134.4%, respectively, in the hot plate test. Furthermore, compound 18 was also active in the models of formalin pain and neuropathic pain without sedative side effects.

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。