dimethyl 2-phenylfuran-3,4-dicarboxylate | 37674-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 37674-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: ACVHAAUNMXZWEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylfuran-3,4-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88.2%的产率得到3-methoxycarbonyl-2-phenylfuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Friedel-Crafts Acylation with Unsymmetrically Substituted Furan-dicarboxylic Acid Anhydride and Furan Acid Chloride: Syntheses of 4-Substituted 3-Arylcarbonyl-2-phenylfuran and 3-Substituted 4-Arylcarbonyl-2-phenylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9079
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 dimethyl 2-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷从酰基异氰酸酯中简便地一锅法合成二取代和三取代呋喃

  摘要：

  由三甲基甲硅烷基重氮甲烷和酰基异氰酸酯原位制备的 2-取代的 4-(三甲基-甲硅烷氧基)恶唑与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸乙酯的 Diels-Alder 反应得到呋喃-3,4-二羧酸或呋喃-3-羧酸酯在良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822397

文献信息

• DABCO-Catalyzed Reaction of α-Halo Carbonyl Compounds with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Novel Method for the Preparation of Polysubstituted Furans and Highly Functionalized 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Mingjin Fan、Zeyi Yan、Weimin Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1021/jo050903g

  日期：2005.9.1

  Polysubstituted furans and highly functionalized 2H-pyrans were prepared in good yields by DABCO-catalyzed reactions of α-halo carbonyl compounds with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) at room temperature.

  在室温下，通过DABCO催化α-卤代羰基化合物与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应，可以高收率制备多取代的呋喃和高度官能化的2 H-吡喃。
• Stereoselective Synthesis of 2-Aryltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate Derivatives: Efficient Approach to Tetrahydrofuran Lignans
  作者：Weiwei Pei、Jian Pei、Shaohui Li、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-2000-8725

  日期：——

  A convenient and stereoselective synthetic route to the precursor of natural products, lignans, containing tetrahydrofuran has been developed. A series of asymmetric 2-aryltetrahydrofuran-3,4-carboxylic acid derivatives were synthesized in high yields with this route. The effect of substituents on the Diels-Alder reaction of aryl-substituted oxazoles with alkyne dienophile and on the catalytic hydrogenation

  已经开发了一种方便且立体选择性的合成路线，以合成含有四氢呋喃的天然产物前体木脂素。采用该路线以高收率合成了一系列不对称的 2-芳基四氢呋喃-3,4-羧酸衍生物。已经研究了取代基对芳基取代的恶唑与炔烃亲二烯体的Diels-Alder反应以及对2-芳基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯催化氢化的影响。还研究了二甲酯基团的区域选择性水解。所有产品均通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 MS 进行了表征。
• A Mild, Convenient and Efficient Single-Step Method for the Synthesis of Polysubstituted Furans via Ammonium Ylide Routes
  作者：Yongmin Liang、Mingjin Fan、Lina Guo、Xueyuan Liu、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2004-834944

  日期：——

  A new and convenient cyclization method for the synthesis of polysubstituted furans in a single-step via ammonium ylide routes was reported. In this process, dimethyl acetylenedicarboxylate reacted with ammonium ylide to produce polysubstituted furan in the presence of anhydrous K2CO3 at room temperature. It is very economical, environmentally friendly and very easy to carry out.

  报道了一种通过铵叶立德路线一步合成多取代呋喃的新型便捷环化方法。在这个过程中，乙炔二甲酸二甲酯在室温下，在无水 K2CO3 存在下，与内立铵铵反应生成多取代呋喃。它非常经济、环保且非常易于实施。
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans with mono- to tricarboxylates from various sulfonium acylmethylides and acetylenic esters
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ra03563j

  日期：——

  Polysubstituted furans were prepared in moderate to good yields from various sulfur ylides and alkyl acetylenic carboxylates. The direct reactions of dimethylsulfonium acylmethylides with dialkyl acetylenedicarboxylates afforded dialkyl furan-3,4-dicarboxylates through a tandem sequence of Michael addition, intramolecular nucleophilic addition, 4π ring opening, intramolecular Michael addition, and

  由各种硫叶立德和烷基炔属羧酸盐以中等至高产率制备多取代呋喃。二甲基锍酰基甲基化物与乙炔二羧酸二烷基酯的直接反应通过迈克尔加成、分子内亲核加成、4π 开环、分子内迈克尔加成和消除的串联顺序得到呋喃-3,4-二羧酸二烷基酯。该方法扩展到合成呋喃-3-羧酸盐、-2,4-二羧酸盐和-2,3,4-三羧酸盐。目前的方法提供了一种直接和简单的策略，用于从安全且容易获得的二甲基锍酰基甲基化物和不同的烷基炔属羧酸盐中合成具有单到三羧酸基团的结构多样的多取代呋喃。
• Furanyl Alcohols as Alkylating Reagents in<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>Reaction of Arenes
  作者：Maria Rosaria Iesce、Rosalia Sferruzza、Flavio Cermola、Marina DellaGreca

  DOI：10.1002/hlca.201500196

  日期：2016.4

  Furanyl alcohols react with arenes by a variant of the Friedel–Crafts reaction to give benzyl furans with fairly satisfying yields. The reaction is mediated by Tf2O and occurs with reduced times in the presence of Ph3PO. Some prepared compounds exhibit a lignan‐like backbone.

  呋喃醇可通过Friedel-Crafts反应的一种变体与芳烃反应，以相当令人满意的收率得到苄基呋喃。该反应由Tf 2 O介导，并且在Ph 3 PO存在下以减少的时间发生。一些制备的化合物显示出类似木脂素的骨架。