2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: SLXYXRCDJQKOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-羟基扁桃酸 、 维生素 C 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以10%的产率得到2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  香扁桃酸和4-羟基苄醇衍生物与L-抗坏血酸的反应

  摘要：

  香草醛扁桃酸酯和L-抗坏血酸之间的相互作用产生了环戊-2-烯一衍生物，而香草醛扁桃酸甲酯与L-抗坏血酸的反应产生了2-呋喃羧酸作为主要产物。模型3-取代的4-羟基苄醇和L-抗坏血酸产生抗坏血酸型结构，其易于脱羧而得到相应的1-芳基-1-脱氧酮糖的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00396-7

文献信息

• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• Homovanillinsäure-Ester, insbesondere zum Erzielen eines Wärme- und/oder Schärfeeindrucks
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2932858A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere neue Verwendungen von Verbindungen der Formel (I) (wie hierin beschrieben), zum Teil auch neue Verbindungen der Formel (I) als solche, Verbindungen der Formel (I) enthaltende Aromakompositionen, neue Zubereitungen sowie neue Verfahren unter Verwendung von Verbindungen der Formel (I). Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den Patentansprüchen und der nachfolgenden Beschreibung samt Beispielen.

  本发明尤其涉及式 (I) 化合物（如本文所述）的新用途，部分还涉及新的式 (I) 化合物、含有式 (I) 化合物的调味组合物、使用式 (I) 化合物的新制剂和新工艺。本发明的更多方面从专利权利要求和以下描述以及示例中显而易见。
• Homovanillinic acid ester, in particular for creating a warm and/or pungent sensation
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US11535584B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  式 (I) 化合物以及式 (I) 化合物的新用途，例如用于香料组合物。使用式（I）化合物的新制剂和新方法。
• HOMOVANILLINSÄURE-ESTER, INSBESONDERE ZUM ERZIELEN EINES WÄRME- UND/ODER SCHÄRFEEINDRUCKS
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3142499B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• Homovanillinic acid ester, in particular for creating a warm and/or pungent sensation
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20210040028A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).