2-(2,6-difluorophenyl)naphthalene-1,4-dione | 1171817-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(3,5-Difluorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1171817-66-5
• 化学式: C₁₆H₈F₂O₂
• 分子量: 270.235
• InChiKey: XGUNXNPPXQLAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对日本汉方药物的抗氧化作用的综合评估导致将Tsudosan制剂鉴定为有效的抗氧化剂。

  摘要：

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1259-x

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• Palladium-catalysed synthesis of arylnaphthoquinones as antiprotozoal and antimycobacterial agents
  作者：Marc-Manuel Kalt、Wolfgang Schuehly、Robert Saf、Sandra Ochensberger、Julia Solnier、Franz Bucar、Marcel Kaiser、Armin Presser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112837

  日期：2020.12

  4-naphthoquinone (NQ) scaffold can be found in a variety of anti-infective agents. Herein, we report an optimised, high yield process for the preparation of various 2-arylnaphthoquinones by a palladium-catalysed Suzuki reaction. All synthesised compounds were evaluated for their in-vitro antiprotozoal and antimycobacterial activity. Antiprotozoal activity was assessed against Plasmodium falciparum

  疟疾和结核病仍然是低收入国家死亡的主要原因。1,4-萘醌（NQ）支架可以在多种抗感染剂中找到。本文中，我们报道了一种通过钯催化的Suzuki反应制备各种2-芳基萘醌的优化，高产工艺。评价所有合成的化合物的体外抗原生动物和抗分枝杆菌活性。评估了抗恶性疟原虫（Pf。）NF54和布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）（Tbr） STIB900的抗原生动物活性，以及​​对耻垢分枝杆菌（Ms） mc 2的抗分枝杆菌活性。155.用吡啶和嘧啶环取代显着提高了我们化合物的抗血浆效力。2-芳基-NQ在nM范围内表现出锥虫杀灭活性，并具有非常有利的选择性。发现（伪）卤代芳基-NQ具有明显的作用，表明分枝杆菌外排泵受到抑制。评估所有化合物对L6细胞的细胞毒性，并计算各自的选择性指数（SI）。此外，还讨论了合成化合物的理化参数。
• New and Efficient Protocol for Arylation of Quinones
  作者：Oleg Demchuk、K. Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0028-1088118

  日期：2009.4

  A practical rhodium-mediated arylation of 1,4-quinones has been developed. The corresponding 2-aryl-1,4-quinones were obtained with excellent selectivity and high yields under convenient aerobic reaction conditions.

  已经开发出一种实用的铑催化芳基化1,4-喹诺酮的方法。在方便的有氧反应条件下，得到了相应的2-芳基-1,4-喹诺酮，具有优异的选择性和高产率。