5-苯基-2-噻吩甲腈 | 215361-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-苯基-2-噻吩甲腈
• 英文名称: 5-phenylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 215361-51-6
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD01860760
• 分子量: 185.249
• InChiKey: APDUGNYROUXJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩甲腈 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-(2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5-phenylthiophen-3-yl)diphenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  模块化噻吩-恶唑啉配体的合成及其在醛的不对称苯基转移反应中的应用

  摘要：

  从相应的噻吩腈中分两步简要合成了具有三个多样性位点的一系列噻吩单（恶唑啉）N，O-配体。将这些配体用于醛的对映选择性苯基转移反应，得到具有优异收率和中等至良好对映选择性的相应的手性二芳基甲醇产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩甲醛 在 O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydroxylamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到5-苯基-2-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using an O-Benzoyl Hydroxylamine (BHA) as the Nitrogen Source

  摘要：

  The direct synthesis of nitriles from commercially available or easily prepared aldehydes has been achieved. O-(4-CF3-benzoyl)-hydroxylamine (CF3-BHA) was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes, which can be converted to a nitrile with the assistance of a Bronsted acid. Several aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles that contain different functional groups were prepared in high yields (up to 94% yield). This method has notable advantages, such as simple and mild conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02547

文献信息

• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• Air-stable Pd(0) catalyst bearing dual phosphine ligands: a detailed evaluation of air stability and catalytic property in cross-coupling reactions
  作者：Ryota Sato、Takaki Kanbara、Junpei Kuwabara

  DOI：10.1039/d0dt02744h

  日期：——

  have synthesised an air-stable Pd(0) catalyst bearing donor and acceptor phosphine ligands (Complex 1). This study revealed the long-term air stability and catalytic property of Complex 1 as a catalyst for cross-coupling reactions, where it was stable in air for eight months. DFT calculations revealed that the acceptor ligands in Complex 1 decreased the HOMO energy level, which provided the observed

  我们已经合成了带有供体和受体膦配体（化合物1）的空气稳定的Pd（0）催化剂。这项研究揭示了络合物1作为交叉偶联反应的催化剂的长期空气稳定性和催化性能，在空气中稳定8个月。DFT计算表明，配合物1中的受体配体降低了HOMO能级，从而提供了观察到的空气稳定性。综合大楼1成功地用作直接C–H芳基化反应和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的催化剂，并催化了相对不活泼的底物2-氯吡啶的反应，这是常规的，空气稳定的Pd（0）无法实现的催化剂。分离偶联反应的中间体表明，每个中间体均具有供体配体（PCy 3），该配体经确定可赋予复合物1所显示的高催化活性。
• Aryl triflates: useful coupling partners for the direct arylation of heteroaryl derivatives via Pd-catalyzed C–H activation–functionalization
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b715235c

  日期：——

  Aryl triflates were found to be suitable partners for the palladium catalyzed direct arylation of heteroaromatics via C-H activation-functionalization. The reaction conditions and the catalyst have a determining influence on the yields. The system combining PPh3 and Pd(OAc)2 using KOAc as base and DMF as solvent promotes the selective 2- or 5-arylations in moderate to high yields. Several heteroaromatics

  发现芳基三氟甲磺酸酯是通过CH活化-官能化的钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化的伙伴。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用KOAc作为碱和DMF作为溶剂的PPh3和Pd（OAc）2组合系统可中等至高收率地促进选择性2-或5-芳基化。几种杂芳族化合物如呋喃，噻吩，噻唑或恶唑衍生物已被成功使用。芳基三氟甲磺酸酯的电子性质也对偶联产物的产率具有决定性的影响。富电子芳基三氟甲磺酸酯给出令人满意的结果，而贫电子芳基三氟甲磺酸导致苯酚的形成。
• Practical synthesis of aromatic nitriles via gallium-catalysed electrophilic cyanation of aromatic C–H bonds
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Masahito Murai、Ryo Hatano、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc18008a

  日期：——

  A gallium-catalysed, direct cyanation reaction of aromatic and heteroaromatic C-H bonds with cyanogen bromide was developed as a practical synthetic method for the preparation of aromatic nitriles.

  开发了一种镓催化的芳香族和杂芳香族CH键与溴化氰的直接氰化反应，作为制备芳香腈的一种实用合成方法。
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。