四(三氟甲基)-环丁膦 | 393-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 四(三氟甲基)-环丁膦
• 英文名称: Tetrakis(trifluoromethyl)cyclotetraphosphane
• 英文别名: cyclotetraphosphane；Tetrakis-trifluormethyl-tetraphosphetan；Tetra(trifluormethyl)cyclotetraphosphan；Tetrakis-trifluormethyl-cyclotetraphosphin；1,2,3,4-Tetrakis-(trifluormethyl)-tetraphosphetan；Tetrakis-trifluormethyl-tetraphosphacyclobutan；Tetrakis(trifluormethyl)-cyclotetraphosphan；tetrakis-trifluoromethyl-tetraphosphetane；Cyclobutaphosphane, tetrakis(trifluoromethyl)-；1,2,3,4-tetrakis(trifluoromethyl)tetraphosphetane
• CAS: 393-02-2
• 化学式: C₄F₁₂P₄
• 分子量: 399.92
• InChiKey: TVWVWIPMQJSXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.68°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三氟甲基)-环丁膦 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  The Cyclopolyphosphines (CF₃P)₄ and (CF₃P)₅, and Related Chemistry¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(trifluormethyl)diphosphin 生成 四(三氟甲基)-环丁膦
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.2, page 14 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the symmetrical diphosphines and diarsines, (F₃C)(R)E·E(R)(CF₃), where E = P or As, R = H or Me
  作者：Robert C. Dobbie、Peter D. Gosling

  DOI：10.1039/c39750000585

  日期：——

  The novel compound 1,2-bis(trifluoromethyl)diarsine, (F3C)As·As(H)(CF3), and the corresponding diphosphine can be prepared by reduction of F3CEI2(E = As or P) by mercury and a deficiency of HI; the methyl derivatives, (F3C)(Me)E·E(Me)(CF3) have also been prepared.

  可以通过还原F 3 CEI 2（E = As或P）来制备新型化合物1,2-双（三氟甲基）二氢肾上腺素（F 3 C）As·As（H）（CF 3）和相应的二膦。由于汞和缺乏HI；还制备了甲基衍生物（F 3 C）（Me）E·E（Me）（CF 3）。
• Preparation and properties of iodo(trifluoromethyl)phosphine and exchange reactions of some simple trifluoromethylphosphines
  作者：Robert C. Dobbie、Peter D. Gosling、Brian P. Straughan

  DOI：10.1039/dt9750002368

  日期：——

  Iodo(trifluoromethyl)phosphine, F3CP(H)I, can be prepared by the reaction of iodine with F3CPH2, or by exchange between F3CPH2 and F3CPl2 with which it is in equilibrium. Chlorine reacts with F3CPH2 to give F3CP(H)Cl, (F3CPH)2, and HCl. Replacement reactions of iodine in F3CP(H)I with silver(I) and mercury(II) halides lead to the preparation of mixtures containing F3CP(H)Cl and of pure F3CP(H)Br. With

  碘（三氟甲基）膦F 3 CP（H）I可以通过碘与F 3 CPH 2反应或通过在F 3 CPH 2和F 3 CPl 2之间平衡交换来制备。氯与F 3 CPH 2反应生成F 3 CP（H）Cl，（F 3 CPH）2和HCl。F 3 CP（H）I中的碘与银（I）和汞（II）卤化物的置换反应导致制备包含F 3 CP（H）Cl和纯F 3的混合物CP（H）Br。对于Ag [CN]和Hg [CN] 2，F 3 CP（H）I分别给出（F 3 CP）4和F 3 CP（CN）2。在后一种情况下，有证据表明存在汞-磷中间体。可以通过用汞还原F 3 CP（H）I或通过使其与SbF 3，CdF 2或NaF反应来制备二膦（F 3 CPH）2。所有可能的化合物对F 3 CPX 2 –F 3 CPY 2之间的反应（X或Y = F，Cl，Br，I，H或CN）给出混合的物质F 3CP（X）Y的特征是核磁共振波谱，在所有情况下（X
• Preparation and properties of bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid and some related pentavalent trifluoromethylphosphine sulfides
  作者：R. C. Dobbie、L. F. Doty、R. G. Cavell

  DOI：10.1021/ja01010a017

  日期：1968.4

  with mercury and hydrogen iodide the product is (CF3)2PSH, formed by an anti-Arbuzov rearrangement. Bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid, (CF3)2P(S)SH, is formed by heating sulfur with either (CF3)2PH or (CF3)2PSH. Addition of sulfur to CF3PFNMe2 and PF2NMe2 also gives the corresponding sulfides. The nmr and mass spectra of the new compounds are discussed. (Author)

  摘要 : 制备氨基膦硫化物 (CF3)2P(S)NR2，其中 R = H 或 CH3，以及卤代膦硫化物 (CF3)2P(S)X，其中 X = F、Cl、Br 和 I通过用硫加热相应的膦。氯和溴化合物最好通过适当的卤化氢在 (CF3)2P(S)-NMe2 上的作用来制备，而氟化物可以通过三氟化锑对 (CF3)2P(S)Br 的作用而方便地获得。当碘化合物与汞一起摇动时，会形成 (CF3)2PSP(CF3)2，而与汞和碘化氢一起摇动时，产物是 (CF3)2PSH，通过反阿尔布佐夫重排形成。双（三氟甲基）二硫代次膦酸，(CF3)2P(S)SH，是通过将硫与 (CF3)2PH 或 (CF3)2PSH 加热形成的。向 CF3PFNMe2 和 PF2NMe2 中加入硫也会得到相应的硫化物。讨论了新化合物的核磁共振和质谱。（作者）
• Phosphorus–fluorine chemistry. Part XX. Redox disproportionation of difluorophosphines, RPF₂, with electronegative substituents R
  作者：H. G. Ang、R. Schmutzler

  DOI：10.1039/j19690000702

  日期：——

  Difluorophosphines, RPF2, containing the electronegative substituents, R = CF3 and C6H5, will undergo redox disproportionation with formation of tetrafluorophosphoranes and cyclopolyphosphines, in accord with the overall equation 10 RPF2→ 5 RPF4+(RP)n(n= 4, 5 for R = CF3; n= 5 for R = C6H5). The identity of the products, all previously known, was established by comparison of their physical properties

  Difluorophosphines，RPF 2，含有电负性取代基，R = CF 3和C 6 H ^ 5，将发生氧化还原歧化以形成tetrafluorophosphoranes和cyclopolyphosphines的，在符合总方程式10 RPF 2 → 5 RPF 4 +（RP）Ñ（ñ = 4,5为R = CF 3 ; ñ = 5对于R = C 6 H ^ 5）。通过比较产品的物理性质（nmr和质谱，ir光谱，X-射线粉末图等）。
• A convenient and efficient preparation of trifluoromethyl-phosphorus and -arsenic hydrides
  作者：R. G. Cavell、R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19670001308

  日期：——

  The compounds CF3MH2 and (CF3)2MH (M = P or As) can be prepared in high yield by the reduction of the corresponding iodides with hydrogen iodide and mercury. Under the same conditions the diphosphine and diarsine, (CF3)2M·M(CF3)2, can be reduced to (CF3)2MH, and the cyclic tetramer and pentamer, (CF3M)4,5 to CF3MH2.

  通过用碘化氢和汞还原相应的碘化物，可以高收率制备化合物CF 3 MH 2和（CF 3）2 MH（M = P或As）。在相同条件下，可将二膦和二砷（CF 3）2 M·M（CF 3）2还原为（CF 3）2 MH，将环状四聚体和五聚体（CF 3 M）4,5还原为CF 3 MH 2。

表征谱图