1-S-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol | 103304-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol
• 英文别名: (+/-)-1-S-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-tritylthioglycerol；[(3-hexadecylsulfanyl-2-methoxypropoxy)-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 103304-66-1
• 化学式: C₃₉H₅₆O₂S
• 分子量: 588.938
• InChiKey: OTPGBBOXQISZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-S-hexadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016
• 作为产物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 生成 1-S-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADOSI, CLAUDE;MEYER, KAREN L.;MORRIS-NATSCHKE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 985-992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfur analogs of alkyl lysophospholipid and neoplastic cell growth inhibitory properties
  作者：Susan Morris-Natschke、Jefferson R. Surles、Larry W. Daniel、Michael E. Berens、Edward J. Modest、Claude Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00160a055

  日期：1986.10

  Five sulfur-containing phospholipid analogues (compounds 1-5) of alkyl lysophospholipid (1-O-alkyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, ALP) were synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with two human ovarian carcinoma cell lines in a clonogenic assay and with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. Compared with 1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。
• Synthesis and biological activity of novel quaternary ammonium derivatives of alkylglycerols as potent inhibitors of protein kinase C
  作者：Canio J. Marasco、Claude Piantadosi、Karen L. Meyer、Susan Morris-Natschke、Khalid S. Ishaq、George W. Small、Larry W. Daniel

  DOI：10.1021/jm00165a016

  日期：1990.3

  effect on the metastasis and growth of various cancer cell lines. Alkyl phospholipids have been shown to accumulate at the surface in several cell lines, the selectivity of which is still not clearly understood. A consequence of this action may lead to the inhibition of cell membrane related protein kinase C (PKC). The goal of this research was to develop ether lipid inhibitors of PKC to augment antineoplastic

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。
• Quaternary amine containing ether or ester lipid derivatives and
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US05614548A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Quaternary amine-containing ether lipid analogs of the formula R.sub.1 --X--R.sub.2 --N.sup.+ (R.sub.3) (R.sub.4) (R.sub.5) Z.sup.- are disclosed. R.sub.1 represents a hydrophobic group and R.sub.2 represents the backbone of the molecule, with the quaternary amine being linked directly to the backbone. Pharmaceutical compositions including these compounds and methods of combating tumors with these compounds are disclosed. Also disclosed is a method of combating viral infections with both these compounds and ET-18-OMe and its analogs.

  公开了式子为R.sub.1 -X-R.sub.2 -N.sup.+ (R.sub.3) (R.sub.4) (R.sub.5) Z.sup.-的四元胺含有醚脂类似物。R.sub.1代表疏水基团，R.sub.2代表分子的骨架，四元胺直接连接到骨架上。公开了包括这些化合物的制药组合物和使用这些化合物对抗肿瘤的方法。还公开了使用这些化合物和ET-18-OMe及其类似物对抗病毒感染的方法。
• MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADOSI, CLAUDE;MEYER, KAREN L.;MORRIS-NATSCHKE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 985-992
  作者：MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADOSI, CLAUDE、MEYER, KAREN L.、MORRIS-NATSCHKE+

  DOI：——

  日期：——
• Thio-ether functionalized glycolipid amphiphilic compounds reveal a potent activator of SK3 channel with vasorelaxation effect
  作者：Charlotte M. Sevrain、Delphine Fontaine、Alicia Bauduin、Maxime Guéguinou、Bei Li Zhang、Aurélie Chantôme、Karine Mahéo、Côme Pasqualin、Véronique Maupoil、Hélène Couthon、Christophe Vandier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1039/d1ob00021g

  日期：——

  the thioether function (compounds 7 and 17a) produces strong activators of SK3 channels, whereas the introduction of a sulfoxide or a sulfone function at the same place produces amphiphiles devoid of an effect on SK3 channels. Compounds 7 and 17a are the first amphiphilic compounds featuring strong activation of SK3 channels (close to 200% activation). The cytosolic calcium concentration determined

  通过使用两亲性化合物Ohmline（糖-甘油-醚-脂质），可以有效和选择性地实现SK3离子通道的调节。我们在此报告了一系列欧姆线类似物，其特征在于位于相同位置或接近其初始位置的硫醚官能团取代了一个醚官能团。脂质链长度的变化以及以一个亚砜或一个砜部分为特征的两种类似物的制备完成了该系列。膜片钳测量表明，硫醚官能团（化合物7和17a）的存在会产生SK3通道的强活化剂，而在同一位置引入亚砜或砜官能团会产生两亲物，而对SK3通道没有影响。化合物7和17a是首个具有SK3通道强烈激活（接近200％激活）功能的两亲化合物。从化合物3b的3个不同时间（13分钟，1小时，24小时）的荧光确定的细胞溶质钙浓度表明效果不同，表明该化合物可随时间代谢。该化合物可在短时间内用作强力SK3活化剂。然后将7b激活SK3的能力通过内皮衍生的超极化（EDH）途径诱导血管舒张。我们首次报道两亲化合物可影响内皮依赖性血管舒张。