tert-butylfluorodiphenylsilane | 113352-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butylfluorodiphenylsilane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)fluorodiphenyl-；tert-butyl-fluoro-diphenylsilane
• CAS: 113352-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₉FSi
• 分子量: 258.411
• InChiKey: WCVQHMZBQWZEJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-32 °C
• 沸点：
  92-95 °C(Press: 5e-4 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylfluorodiphenylsilane 在 水 、 仲丁基锂 、 zinc dibromide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-yl]silane;bromide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氟亲电试剂用于对映体合成甲硅烷基吡咯烷催化剂

  摘要：

  手性甲硅烷基化的吡咯烷催化剂是通过斯巴丁胺介导的N -Boc-吡咯烷的锂化反应以及添加到氟硅烷亲电子试剂中而获得的，具有高收率和对映选择性。新的活性和对映选择性叔丁基丁基二苯基甲硅烷基吡咯烷催化剂已在5摩尔％的催化剂负载量下用于各种不对称迈克尔反应，并为与醛和硝基烯烃的不对称迈克尔反应提供了高达99％ee。乙醛供体的产率高达77％，对映选择性高达ee的96％，避免了通常会降低产率的常见副反应。通过证明通过与催化剂胺形成氢键加合物来活化硝基受体的ESI质谱证据，可以深入了解吡咯烷基催化剂的机理。使用质谱分析反应中间体提供了吡咯烷催化剂在通过氢键活化硝基烯烃中也起作用的证据。

  DOI：

  10.1021/jo200991q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基甲氧基硅烷 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butylfluorodiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  附加有钾螯合离去基团的有机硅烷的增强亲核氟化和放射性氟化

  摘要：

  在这里，我们旨在探索通过将钾螯合基团附加到基材上来增强有机硅烷氟化的可行性。为此，制备了八种有机硅烷，其中具有假定的钾螯合能力的线性或环状离去基团通过醚键共价连接到拥挤的硅原子上，作为潜在的亲核辅助离去基团 (NALG)。具有预期强钾螯合能力的有机硅-NALG 增强了与乙腈中氟化钾的反应，以生产有机氟硅烷，无需单独添加相转移试剂。使用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟离子也观察到类似的速率增强( t 1/2  = 109.7 min, β + = 97%) 在 MeCN-0.5% H 2 O 中存在碳酸钾。该研究发现金属螯合 NALG 单元可以加速空间拥挤的硅原子处的氟化和放射性氟化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.005
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (R)-(-)-2-benzyloxycarbonyl-1-methylethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate 、 5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isophthaloyl dichloride 在 吡啶 、 tert-butylfluorodiphenylsilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（R）-3-羟基丁酸和苯1,3,5-三羧酸合成单分散的大分子双环和树状化合物，并通过MALDI-TOF质谱分析进行分析† ‡

  摘要：

  如前所示，低聚和聚（β-羟基链烷酸酯）很容易形成具有ca的层状微晶。50-Å的厚度，对应于16个单元的链长（图1）。具有单分散的模型化合物，我们现在已经制备双环衍生物与三个平行（27 - 29）或两个平行和反平行链（68 - 70）由最多至16 3-羟基丁酸（3-HB）单元。我们还制备树枝状化合物（71 - 75，82 - 85）含有不可能被布置为在低聚（3-HB）链薄片; 支链单元由均苯三酸（＝苯-1,3,5-三羧酸）制备。到目前为止，没有一个准备好的样品能够形成晶体或包含适合单晶或粉末衍射X射线分析的晶畴。的末端脱保护的树枝状聚合物（74，75，和85）是多阴离子（最多12个CO 2 H基团）和可生物降解的。通过IR，1 H-和13 C-NMR，[α] D和元素分析已充分表征了大分子HB衍生物（分子量高达10150 Da）。尤其重要的是使用MALDI-TOF技术进行的质谱分析（图2），

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800402

文献信息

• Selective detection of chemical warfare agents VX and Sarin by the short wavelength inner filter technique (SWIFT)
  作者：Orit Redy Keisar、Alexander Pevzner、Abhishek Baheti、Arkadi Vigalok、Nissan Ashkenazi

  DOI：10.1039/d0cc06948e

  日期：——

  A novel SWIFT-based strategy for fluorimetric detection of practical amounts (minimal effective dose or lower) of chemical warfare agents is reported. This strategy employs readily available reagents and allows distinguishing between the V and G agents, as well as their discrimination from potential interferents.

  报道了一种新颖的基于SWIFT的策略，用于对化学战剂的实际量（最小有效剂量或更低）进行荧光检测。该策略采用了现成的试剂，可以区分V和G试剂，以及它们与潜在干扰物的区别。
• Rate increases in the fluorination of bulky chlorosilanes caused by ultrasound or by water
  作者：Paul D. Lickiss、Ronan Lucas

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05868-p

  日期：1996.3

  The conversion of bulky chlorosilanes to fluorosilanes under anhydrous conditions with hexafluorosilicate salts is accelerated by ultrasound. The fluorination of sterically hindered chlorosilanes such as tBuPh2SiCl, in the absence of ultrasound, is greatly accelerated by the addition of water to the reaction mixture.

  在无水条件下用六氟硅酸盐将大体积的氯硅烷转化为氟硅烷的过程是通过超声波进行的。在没有超声波的情况下，通过向反应混合物中添加水，可以大大促进空间受阻的氯硅烷（如t BuPh 2 SiCl）的氟化。
• Enantioselective synthesis of the methylenecyclopropane derivative related to hypoglycine, starting from malic acid
  作者：Marek M. Kabat、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79488-3

  日期：1991.1

  The methylenecyclopropane derivative was synthesized from (S) malic acid via epoxide and β-trimethylsilyl sulfone .

  由（S）苹果酸经环氧化物和β-三甲基甲硅烷基砜合成亚甲基环丙烷衍生物。
• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• Facile Synthesis of Cyclic Fluorosiloxanes
  作者：Naoki Oguri、Nobuhiro Takeda、Masafumi Unno

  DOI：10.1246/cl.150692

  日期：2015.11.5

  Novel 1,3,5,7-tetrafluorocyclotetrasiloxanes were synthesized from cyclotetrasiloxanetetraol by a facile synthetic method. By adjusting the amount of the fluorinating reagent, synthesis of a single isomer of 1,3,5,7-tetrafluorocyclotetrasiloxanes as well as the preparation of all four isomers were accomplished. The products are expected to serve as potential precursors to not only well-defined silsesquioxanes but also asymmetric cyclic siloxanes.

  采用简便的合成方法从环四硅四醇合成了新型的 1,3,5,7-四氟环四硅氧烷。通过调整氟化试剂的用量，合成了 1,3,5,7-四氟环四硅氧烷的单一异构体，并制备了所有四种异构体。预计这些产品不仅可以作为明确定义的硅倍半硅氧烷的潜在前体，还可以作为不对称环状硅氧烷的潜在前体。