1-(2-methylquinolin-8-yl)piperazine | 282547-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-8-yl)piperazine
• 英文别名: 2-methyl-8-(piperazin-1-yl)quinoline；1-(8-quinaldinyl)piperazine；8-piperazino-quinaldine；2-methyl-8-(1-piperazinyl)quinoline；2-methyl-8-piperazin-1-yl-quinoline；2-methyl-8-piperazin-1-ylquinoline
• CAS: 282547-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: XPVCVGMLJYSAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylquinolin-8-yl)piperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(quinaldin-8-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和分子建模的新的1-芳基-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷衍生物在5-羟色胺转运蛋白和5-HT（1A）受体上具有高亲和力。

  摘要：

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能

  DOI：

  10.1021/jm0111200
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-(1-piperazinyl)quinoline hydrochloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-methylquinolin-8-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES WITH AFFINITY FOR THE 5-HT2B RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT2B

  摘要：

  本发明涉及8-[4-(1,1-二氧代四氢-2H-噻吩-4-基)-1-哌嗪基]-2-甲基喹啉或其药学上可接受的盐（化合物式（I）），其与5-HT2B受体结合，并能够干扰5-羟色胺（5-HT）在5-HT2B受体上的作用；制备含有它们的制药组合物；以及将这些化合物用于治疗的用途。

  公开号：

  WO2009080675A1

文献信息

• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• Chromenone derivatives and their use for treating diseases in conjunction with 5-hta1receptors and/or dopamine d2 receptors
  申请人：——

  公开号：US20040014768A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel chromenone derivatives of the formula I 1 in which Y, X, R 1 , R 2 , R 3 and n are as defined in claim 1, as inhibitors of the 5-HT 1A receptor and of the dopamine D 2 receptor.

  新型的咖啡酮衍生物，其化学式为I1，在该化学式中Y、X、R1、R2、R3和n的定义如权利要求书中所述，作为5-HT1A受体和多巴胺D2受体的抑制剂。
• Arylpiperazine derivatives and their use as psychotropic agents
  申请人：——

  公开号：US20040014972A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to arylpiperazine derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , A, B, Ar and n have the given meanings. 1

  该发明涉及式(I)的芳基哌嗪衍生物，其中R1、R2、A、B、Ar和n具有给定的含义。