1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine | 180698-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-biphenyl)piperazine；1-(biphenyl-2-yl)piperazine；1-(Biphenyl-2-yl) piperazine；1-(2-phenylphenyl)piperazine
• CAS: 180698-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• mdl: MFCD09027409
• 分子量: 238.332
• InChiKey: RKRVRTJVCWZOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  413.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3-[2-[4-(2-biphenyl)piperazin-1-yl]ethoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT 7受体激动剂N-（4-氰基苯基甲基）-4-（2-联苯基）-1-哌嗪己酰胺（LP-211）的结构修饰，以改善体外微粒体的稳定性：案例研究

  摘要：

  5-HT 7血清素受体正在揭示神经发育和神经精神疾病的创新治疗策略的有希望的目标。在这里，我们报告选择性和脑渗透5-HT 7受体激动剂LP-211（1）的三十个长链芳基哌嗪类似物的合成，旨在增强对微粒体氧化代谢的稳定性。使用了常用的药物化学策略（例如，降低了整体的亲脂性，引入了吸电子基团，阻断了可能的新陈代谢易位部位）和体外测试了微粒体的稳定性。数据表明，采用的设计策略不会直接转化为稳定性的提高。相反，化合物的代谢稳定性与在分子的明确定义的区域中特定取代基的存在有关。收集的数据允许构建机器学习模型，该模型在给定的化学空间内能够描述和定量预测化合物的代谢稳定性。大部分的合成的化合物的保持高亲和性对5-HT 7种受体，并显示向选择性5-HT 6和多巴胺d 2个受体和不同的选择性5-HT 1A和α 1个肾上腺素能受体。化合物50表现出比1高3倍的体外抗氧化代谢稳定性，并且能够通过5-HT 7受体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019055966A3

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Cascade Reaction To Access 3-(2-Bromoethyl)benzofurans
  作者：Stefania Porcu、Stefania Demuro、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Angelo Frongia、David J. Aitken、Florence Charnay-Pouget、Regis Guillot、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03429

  日期：2018.12.7

  A unified protocol for the construction of 3-(2-bromoethyl)benzofurans and 2-(benzofuran-3-yl)ethylamines from bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene has been developed. This mild and facile strategy was applied for the synthesis of a series of 5-HT serotonin receptor agonists, underlining its potential for the syntheses of bioactive compounds and natural products.

  从双[（三甲基甲硅烷基）氧基]环丁烯构建3-（2-溴乙基）苯并呋喃和2-（苯并呋喃-3-基）乙胺的统一协议已经开发出来。这种温和而简便的策略适用于一系列5-HT血清素受体激动剂的合成，突显了其在合成生物活性化合物和天然产物方面的潜力。
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• Synthesis and antidepressant-like activity of novel aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ai-nan Zhou、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.063

  日期：2018.1

  piperazine derivatives were synthesized, and evaluated for their serotonin reuptake inhibitory and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinities activity. Antidepressant activities in vivo of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). The results indicated that compounds 21k (RUI, IC50 = 31 nM; 5-HT1A, 5-HT7, ki = 62, 12 nM) and 21n (RUI, IC50 = 25 nM; 5-HT1A, 5-HT7

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。
• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Synthesis, radiolabeling and in vivo evaluation of [11C](R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol, a potential PET radioligand for the 5-HT7 receptor
  作者：Hanne D. Hansen、Enza Lacivita、Pantaleo Di Pilato、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Anders Ettrup、Valdemar L. Andersen、Agnete Dyssegaard、Paola De Giorgio、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola Antonio Colabufo、Mauro Niso、Gitte M. Knudsen、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.066

  日期：2014.5

  novel serotonin 7 (5-HT7) receptor PET radioligand we synthesized and evaluated a new series of biphenylpiperazine derivatives in vitro. Among the studied compounds, (R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol ((R)-16), showed the best combination of affinity, selectivity, and lipophilicity, and was thus chosen for carbon-11 labelling and evaluation in pigs. After

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。