4-(1-Piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 173210-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-Piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-(piperazin-1-yl)-2H-chromen-2-one；4-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)piperazine；4-piperazino-2H-2-chromenone；4-(1-Piperazinyl)coumarin；4-piperazin-1-ylchromen-2-one
• CAS: 173210-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XXNMOZBGUPTRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E)-3-(2,4-difluorophenyl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)piperazine-1-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素/2-氰基丙烯酰杂化物作为细胞凋亡诱导剂的设计、合成和抗增殖评价，通过激活半胱天冬酶依赖性途径

  摘要：

  制备了一系列新型香豆素/2-氰基丙烯酰基杂化物，并评估了它们的体外抗癌活性。其中，两种类似物 5p 和 5q 对一组癌细胞系显示出有希望的抗增殖活性，包括 A549、H157、HepG2、MCF7、MG63 和 U2OS。特别是，5q 对 MG63 细胞显示出最有效的活性，IC50 值为 5.06 ± 0.25 μM。形态学观察和 4,6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 染色试验表明，5q 处理的 MG63 细胞显示出明显的凋亡特征。此外，磷脂酰丝氨酸外化的流式细胞术检测显示，5q 以剂量依赖性方式诱导 MG63 细胞凋亡。实时荧光定量 PCR 和蛋白质印迹分析进一步证实 5q 具有很强的诱导 MG63 细胞凋亡的作用，

  DOI：

  10.3390/molecules23081972
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-Piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4取代香豆素的合成，细胞毒性评估和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了两个在第4位具有苯胺和杂环的香豆素，并在MTT分析中评估了它们对MCF-7癌细胞的体外细胞毒活性。结构活性关系（SAR）研究表明，香豆素第8位的电子供体基团在细胞毒性活性中起着重要作用。化合物VIId显示出强大的细胞毒活性，其次是化合物Xa，IC 50分别 为6.25和6.50μM。还对最有效的化合物进行了对接研究，以深入了解与NF-κB蛋白p50亚基的分子相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2458

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wenjuan Zhang、Zhi Li、Meng Zhou、Feng Wu、Xueyan Hou、Hao Luo、Hao Liu、Xuan Han、Guoyi Yan、Zhenyu Ding、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.095

  日期：2014.2

  In this research, a series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin conjugates were synthesized and their anticancer activities were evaluated in vitro against three human cancer cell lines, including human breast carcinoma MCF-7 cell, colon carcinoma SW480 cell and lung carcinoma A549 cell. To increase the biological potency, structural optimization campaign was conducted focusing on the C-4 position of

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。
• Novel pyrrolo[2,1-C] [1,4] benzodiazepine compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20070082891A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides novel pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine compounds. This invention also provides a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine compounds. These novel pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine compounds are useful as antitumor agents. It also provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-n-[4-(2-oxo-2H-4-chromenyl)piperazino]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one and 7-methoxy-8-n-[4-(7-alkoxy-8-methyl-2-oxo-2H-4-chromenyl)piperazino]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]. benzodiazepine-5-one with aliphatic chain length variations for these compounds.

  本发明提供了新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬化合物。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬化合物的方法。这些新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬化合物可用作抗肿瘤剂。还提供了一种制备7-甲氧基-8-n-[4-(2-氧代-2H-4-香豆素基)哌嗪基]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-5-酮和7-甲氧基-8-n-[4-(7-烷氧基-8-甲基-2-氧代-2H-4-香豆素基)哌嗪基]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-5-酮的方法，其中这些化合物具有不同的脂肪链长度变化。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Coumarin-Piperazine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Rahul P. Modh、Sivakumar Prasanth Kumar、Yogesh T. Jasrai、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1002/ardp.201300242

  日期：2013.11

  Acetylcholinesterase (AChE) is an important drug target for the treatment of Alzheimer's disease. A novel series of coumarin–piperazine derivatives were synthesized and their potency to inhibit human AChE enzyme (hAChE) was studied. All the final compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. Docking experiments of the designed coumarin–piperazine derivatives were

  乙酰胆碱酯酶 (AChE) 是治疗阿尔茨海默病的重要药物靶点。合成了一系列新的香豆素-哌嗪衍生物，并研究了它们抑制人类 AChE 酶 (hAChE) 的效力。所有最终化合物均通过红外、1H NMR、13C NMR 和元素分析进行​​表征。进行了设计的香豆素-哌嗪衍生物的对接实验，以比较理论和实验对 hAChE 的结合亲和力，以描绘抑制机制。随后，使用分子场方法的构效关系 (SAR) 研究表明，香豆素和哌嗪部分赋予的疏水场和正电荷中心显示出抑制机制。在测试的化合物中，3f、3j、
• 一种具有α,β-不饱和酮结构片段的香豆素衍 生物及其制备方法和用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN108689982B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的含有α,β‑不饱和酮结构片段的香豆素衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对多种恶性肿瘤细胞，如A549、H157、HepG2、MCF7、MG63和U2OS的增值具有显著抑制活性，显示出较强的体外抗肿瘤细胞增殖活性。本发明涉及的化合物制备简单，抑制肿瘤细胞增值的能力强等特点，为新型抗肿瘤药物的研发提供了指导。
• Piperazine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung

  公开号：US06251908B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Piperazine derivatives of the formula I in which R1, m, k and R2 have the meanings indicated in claim 1, are potent 5-HT1A agonists and exhibit 5-HT-reuptake-inhibiting actions and are suitable for the treatment and prophylaxis of anxiety states, depression, schizophrenia, obsessions, tardive dyskinesias, learning disorders, age-dependent memory disorders, for positively affecting obsessive-compulsive disorder, and also for the treatment and for the control of the sequelae of cerebral infarcts such as stroke and cerebral ischaemias.

  式I中R1，m，k和R2具有权利要求1中所示的含义的哌嗪衍生物是有效的5-HT1A激动剂，表现出5-HT再摄取抑制作用，适用于焦虑状态，抑郁症，精神分裂症，强迫症，迟发性运动障碍，学习障碍，年龄相关的记忆障碍的治疗和预防，对强迫症有积极影响，以及用于脑梗死和脑缺血等后遗症的治疗和控制。