6-甲氧基-3-苯基苯并[d]异恶唑 | 136741-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 6-甲氧基-3-苯基苯并[d]异恶唑
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylbenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 6-Methoxy-3-phenyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 136741-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CGBALCVLSJLKAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯基苯并[d]异恶唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 7.0h， 以97%的产率得到3-苯基苯并[d]异噁唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. II. Substituted 7,8-Dihydrofuro(2,3-g)-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acids and 7,8-Dihydrofuro(2,3-g)benzoxazole-7-carboxylic acids.

  摘要：

  一系列取代的7,8-二氢呋喃并[2,3-g]-1,2-苯并异恶唑-7-羧酸9和7,8-二氢呋喃并[2,3-g]苯并恶唑-7-羧酸12被合成并在大鼠中评估了其促尿酸排泄和利尿活性。许多苯并异恶唑衍生物9显示出促尿酸排泄活性，而仅有微弱的利尿活性，而苯并恶唑12则表现出强有力的利尿活性，对尿酸排泄影响甚微。在这些化合物中，5-氯-7,8-二氢-3-苯基呋喃并[2,3-g]-1,2-苯并异恶唑-7-羧酸（9b，AA-193）被发现是一种强效的促尿酸排泄剂，没有利尿活性，并被选中进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1760
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂UV-9 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methoxy-2-phenylbenzo[d]oxazole 、 6-甲氧基-3-苯基苯并[d]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  从单个N–Cl亚胺中发散和选择性合成异构苯并恶唑

  摘要：

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol202844c

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.3390/molecules17066901

  日期：——

  A variety of 3-substituted benzisoxazoles were reduced with hydrogen using the chiral ruthenium catalyst, RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl. The ruthenium-catalyzed hydrogenation proceeded in high yield in the presence of an acylating agent, affording a-substituted o-hydroxybenzylamines with up to 57% ee. In the catalytic transformation, the N–O bond of the benzisoxazole substrate is reductively cleaved by the ruthenium complex under the hydrogenation conditions. The C–N double bond of the resulting imine is saturated stereoselectively through the PhTRAP–ruthenium catalysis. The hydrogenation produces chiral primary amines, which may work as catalytic poisons, however, the amino group of the hydrogenation product is rapidly acylated when the reaction is conducted in the presence of an appropriate acylating agent, such as Boc2O or Cbz-OSu.

  使用手性钌催化剂 RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。
• Compounds for the Treatment of Dyslipidemia and Other Lipid Disorders
  申请人：Dropinski F. James

  公开号：US20080039514A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A class of compounds having Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia, and other lipid disorders, and in delaying the onset of or reducing the risk of developing conditions and sequelae that are associated with these diseases, such as atherosclerosis.

  具有I式和其药物可接受的盐的化合物类别，可用作治疗化合物，特别是用于治疗高脂血症、高胆固醇血症、脂质代谢异常和其他脂质紊乱，并延缓或降低与这些疾病相关的病症和后遗症的发生风险，例如动脉粥样硬化。
• Compounds for Nonsense Suppression, Use of These Compounds for the Manufacture of a Medicament for Treating Somatic Mutation-Related Diseases
  申请人：Wilde Richard

  公开号：US20080269191A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及使用本发明的化合物或组合物治疗或预防与mRNA中无意义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中无意义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。
• Benzisoxazole core and benzoxazolopyrrolidine via HDDA-derived benzyne with PTIO/DMPO
  作者：Yu Lei、Wenjing Zhu、Yajuan Zhang、Qiong Hu、Jie Dong、Yimin Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107778

  日期：2023.4

  This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO (2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl), C−C and C−O bonds were formed in a single step without catalyst under mild conditions. The unexpected cleavage of C−N bond contributed to the formation of isoxazole ring, as indicated by DFT studies. Furthermore, we obtained the structure

  开发了一种通过硝酮捕获 HDDA 衍生苯炔的新方法。这项研究描述了一种从芳烃和 PTIO（2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基）、C−C 和 C−O 键合成苯并异恶唑的简单有效途径在温和条件下无需催化剂一步形成。如 DFT 研究所示，C-N 键的意外断裂有助于异恶唑环的形成。此外，当捕集剂为 DMPO（5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物）时，我们获得了苯并恶唑并吡咯烷的结构。
• US7629372B2
  申请人：——

  公开号：US7629372B2

  公开（公告）日：2009-12-08