紫外线吸收剂UV-9 | 5554-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 紫外线吸收剂UV-9
• 中文别名: 二苯甲酮-3；防晒剂2号；2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮；紫外线吸收剂 UV-9
• 英文名称: 3-methoxyphenyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-<3-methoxy-phenylester>；(3-Methoxyphenyl)-benzoat；(3-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 5554-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: RJQSMMZRWQXFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫外线吸收剂UV-9 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 紫外线吸收剂 UV-9
  参考文献：
  名称：

  带有O，O螯合配体的顺磁性钌（III）配合物：合成，光谱，分子结构和电子转移性质

  摘要：

  由钌的反应合成了[RuX2（EPh3）（2）（L）]类型的顺磁性Ru（III）配合物（其中X = Cl或Br； E = P或As； L =二元二齿二苯甲酮配体） （三）前体。即 [RuX3（EPh3）（3）]（其中X = Cl，E = P； X = Cl或Br，E = As）或[RuBr3（PPh3）（2）（CH3OH）]和1取代的羟基二苯甲酮苯中1摩尔比的溶液回流6小时。羟基二苯甲酮配体起单阴离子二齿O，O供体的作用，并通过酚盐氧和酮氧原子与钌配位，生成六元螯合环。配合物的组成已通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis，EPR）和X射线晶体学方法确定。配合物[RuCl2（PPh3）（2）（L-1）]（1）的单晶结构已通过X射线晶体学测定，表明这些配合物中存在八面体几何形状畸变。络合物的磁矩值在1.75-1.89 mu（B）的范围内，这表明金属离子中存在一个未配对的电子。液氮温度（LNT）

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.09.019
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NC6H4CH3-4)}(μ-Cl))2} 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 紫外线吸收剂UV-9
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle催化的芳基碘化物或溴化物的芳基碘化物羰基化

  摘要：

  已经开发出一种有效的由戊四环催化的芳基甲酸酯与芳基碘化物或溴化物的芳族羰基化反应。在不使用外部一氧化碳的情况下，将可商购且易于制备的芳基甲酸酯用作羰基来源。本催化体系显示出宽泛的官能团耐受性，并以良好至优异的产率提供了苯甲酸芳基酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300675

文献信息

• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。
• Copper‐mediated simple and direct aerobic oxidative esterification of arylacetonitriles with alcohols/phenols
  作者：Jianyu Dong、Xiuling Chen、Fangyan Ji、Lixin Liu、Lebin Su、Min Mo、Jian‐Sheng Tang、Yongbo Zhou

  DOI：10.1002/aoc.6073

  日期：2021.1

  A simple and direct aerobic oxidative esterification reaction of arylacetonitriles with alcohols/phenols is achieved in the presence of a copper salt and molecular oxygen, which produces a broad range of aryl carboxylic acid esters in good to high yields. Copper salt plays multiple roles in the transformation, which allows the oxygenation of CH bond, cleavage of inert CC bond, and formation of CO

  在铜盐和分子氧的存在下，芳基乙腈与醇/酚的简单直接的好氧氧化酯化反应得以实现，从而以良好或高收率生产了多种芳基羧酸酯。铜盐起着变换，这允许C的氧合多个角色 H键的，惰性的C裂解 C键，C和形成一锅O键而没有任何的酸，碱，配体的帮助下，等等。该反应提供了从容易获得的起始原料向官能化的酯，特别是苯甲酸芳基酯的简单，直接和有效的方案。