甲烷磺酰基氰化物 | 24225-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 甲烷磺酰基氰化物
• 中文别名: 1,2-吡咯烷二羧酸,2-[(2-溴苯基)甲基]-,1-(1,1-二甲基乙基)酯,(2R)-
• 英文名称: methanesulfonyl cyanide
• 英文别名: Methylsulfonylcyanid；Methansulfonylcyanid；methylsulfonylformonitrile
• CAS: 24225-08-9
• 化学式: C₂H₃NO₂S
• 分子量: 105.117
• InChiKey: QEIOAAJCOKZGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酰基氰化物 在 二氯化二硫 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N',N''-disulfanediylbis(1-(methylsulfonyl)methanimidoyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  在磺酰氰化物中的氰根键上添加氯化硫

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82346-7
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 在 三氟过氧乙酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到甲烷磺酰基氰化物
  参考文献：
  名称：

  曙红介导的烯烃烷基磺酰基氰基化

  摘要：

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01828

文献信息

• <i>p</i>-Anisaldehyde-Photosensitized Sulfonylcyanation of Chiral Cyclobutenes: Enantioselective Access to Cyclic and Acyclic Systems Bearing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Vincent Pirenne、Iman Traboulsi、Lisa Rouvière、Jonathan Lusseau、Stéphane Massip、Dario M. Bassani、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04345

  日期：2020.1.17

  The photosensitized p-anisaldehyde-mediated addition of sulfonylcyanides onto the π-system of cyclobutenes is shown to afford highly functionalized cyclobutanes in high yields and diastereocontrol. The homochiral cyclobutene precursors are accessible on multigram scale in two steps through an asymmetric [2 + 2] cycloaddition/vinyl thioether reduction sequence. The enantiopure cyclobutylnitriles can

  显示出光敏的对茴香醛介导的磺酰基氰化物加到环丁烯的π系统上，可以高收率和非对映控制地提供高度官能化的环丁烷。通过不对称的[2 + 2]环加成/乙烯基硫醚还原序列，可通过两步以几克级获得同手性环丁烯前体。对映体纯的环丁基腈可以通过SmI2介导的开环进一步加工，或通过碱介导的砜消除而转化为新的对映体纯的环丁烯。
• Radical nitrile transfer with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide to carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92696-0

  日期：1991.7

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone gives the corresponding nitriles in high yield. A mechanistic scheme is suggested.

  甲磺酰基氰化物或对甲苯磺酰基氰化物与由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物产生的碳自由基反应，可高产率地得到相应的腈。建议一种机械方案。
• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。
• Process for the production of 2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05200527A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is produced by Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and methanesulfonyl cyanide and then hydrolytic cleavage of the methanesulfonyl group.

  2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one是通过环戊二烯和甲烷磺酰氰化物进行Diels-Alder反应，然后水解裂解甲烷磺酰基而产生的。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Eucophylline
  作者：Iman Traboulsi、Nitin S. Dange、Vincent Pirenne、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202200088

  日期：2022.3.16

  Two strategies based respectively on the free-radical carbo- and sulfonyl-cyanation of cyclopropenes and cyclobutenes were developed to achieve the total enantioselective synthesis of (+)-eucophylline, a monoterpene alkaloid isolated from Leuconotis eugenifolius.

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。