氟过氧甲酸氟羰基酯 | 692-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氟过氧甲酸氟羰基酯
• 英文名称: bis(fluoroformyl)peroxide
• 英文别名: Bis-(fluor-carbonyl)-peroxid；Bis-(monofluorcarbonyl)-peroxid；Bis-fluorformyl-peroxid；carbonofluoridoyloxy carbonofluoridate
• CAS: 692-74-0
• 化学式: C₂F₂O₄
• 分子量: 126.016
• InChiKey: CONJKDHGYHRDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟过氧甲酸氟羰基酯 在 fluorine 作用下， 生成 Fluorocarbonyl hypofluorite
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbonyl hypofluorite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00996a015
• 作为产物：
  描述：

  草酰氟 在 五氟化硫 、 氧气 作用下， 生成 氟过氧甲酸氟羰基酯
  参考文献：
  名称：

  五氟硫碳酰氟、五氟硫氟甲酸酯和五氟硫过氟甲酸酯

  摘要：

  摘要 : 分别用紫外光照射以下混合物制备了化合物 SF5CFO、SF5OCFO 和 SF5OOCFO： (1) S2F10 和 C2O2F2；(2) SF5OF 和 C2O2F2；(3) SF5OOSF5 和 C2O4F2。每种新化合物都容易与氢氧化钠溶液反应，并具有与其结构一致的红外和 19F NMR 光谱。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja01017a009

文献信息

• Synthesis and reaction chemistry of fluoroxydifluoromethyl fluoroformyl peroxide
  作者：Qun Huang、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00536-x

  日期：2001.12

  The reaction of bis(fluoroformyl) peroxide 1 with F2 in the presence of CsHF2 of KHF2 produces FOCF2OOC(O)F 2 in 60% yield. The previously known FOCF2OOCF2OF is also obtained as a byproduct along with small amounts of the new compounds FOCF2OOC(O)OOC(O)F 3 and FOCF2OOC(O)OOCF2OF 4. Hydrolysis of 2 affords either FOCF2OOC(O)OOCF2OF 4 or FOCF2OOH 5 in low yield, depending on the reaction conditions.

  在KHF 2的CsHF 2存在下，双（氟甲酰基）过氧化物1与F 2的反应产生FOCF 2 OOC（O）F 2，产率为60％。还与少量新化合物FOCF 2 OOC（O）OOC（O）F 3和FOCF 2 OOC（O）OOCF 2 OF 4一起作为副产物获得了先前已知的FOCF 2 OOCF 2 OF 。2的水解产生FOCF 2 OOC（O）OOCF 2 OF 4或FOCF 2 OOH 5取决于反应条件，收率低。过氧化物的氟化3 - 5提供高收率的相应的氟氧基化合物，并提供结构的进一步证明。
• The reaction of dioxygenyl salts with 13CO
  作者：Holger Pernice、Helge Willner、Reint Eujen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00512-7

  日期：2001.12

  Oxalyl fluoride has been prepared directly in high yield from CO and the dioxygenyl salts O2[BF4] or O2[AsF6]. The formation of intermediate FCO radicals is indicated by differences in reaction rates and the observation of FC(O)OOC(O)F as a by-product. From the analysis of the NMR spectra of 13C enriched FC(O)C(O)F including selective irradiation experiments positive signs for both the FF (+50.6 Hz)

  草酰氟是直接由CO和双氧羰基盐O 2 [BF 4 ]或O 2 [AsF 6 ]高产率直接制备的。中间FCO自由基的形成通过反应速率的差异和副产物FC（O）OOC（O）F的观察来表明。通过分析13 C富集的FC（O）C（O）F的NMR光谱，包括选择性辐射实验，得出FF（+50.6 Hz）和CC（+126.1 Hz）耦合常数的正号。从的温度依赖性3 Ĵ（FF），70赫兹和-10赫兹的值被估算的用于反式-和CIS分别-rotamers。
• Synthesis and properties of trifluoromethoxyl fluoroformyl anhydride, CF3OC(O)OC(O)F
  作者：Martín M. Manetti、Gustavo A. Argüello、Maxi A. Burgos Paci

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.020

  日期：2012.9

  In the present work the synthesis of the trifluoromethoxyl fluoroformyl anhydride is presented for the first time. Two strategies were employed to obtain CF3OC(O)OC(O)F: the thermal decomposition of CF3OC(O)OOOC(O)F in excess of CO, and the reaction between CF3OC(O)OOC(O)F, FC(O)OOC(O)F and CO. A mechanism was proposed taking into account reaction rates and thermal stability of the intermediates. DFT

  在本工作中，首次提出了三氟甲氧基氟甲酸酐的合成方法。采取两种策略来获得CF 3 OC（O）OC（O）F：CF 3 OC（O）OOOC（O）F在过量CO中的热分解，以及CF 3 OC（O）OOC（ O）F，FC（O）OOC（O）F和CO。考虑到反应速率和中间体的热稳定性，提出了一种机理。使用D3在B3LYP / 6-311 + G *水平上的DFT计算来探索该分子的构象空间和室温下构象子的相对种群，并模拟实验振动光谱。该分子完善了不对称氧键酰基化合物CF 3 OC（O）O x的家族X  = 1-3的C（O）F 。
• Isolation and Characterization of CH3OC(O)OOC(O)F from the Reaction CH3OH + FC(O)OOC(O)F
  作者：Matias Berasategui、Maximiliano A. Burgos Paci、Gustavo A. Argüello

  DOI：10.1002/zaac.201100404

  日期：2012.3

  The synthesis of CH3OC(O)OOC(O)F is accomplished by the thermal reaction between CH3OH and FC(O)OOC(O)F at room temperature. The new peroxide is obtained in pure form after repeated trap-to-trap condensation and it is characterized by NMR and IR spectroscopy and mass spectrometry. Geometrical parameters were studied by ab initio methods [B3LYP/6-31++G(d, p)]. CH3OC(O)OOC(O)F is stable for a few hours

  CH3OC(O)OOC(O)F 的合成是通过 CH3OH 和 FC(O)OOC(O)F 在室温下的热反应完成的。新的过氧化物在重复捕集阱缩合后以纯净形式获得，并通过核磁共振和红外光谱以及质谱进行表征。通过从头算方法[B3LYP/6-31++G(d, p)]研究几何参数。CH3OC(O)OOC(O)F 在室温下可稳定数小时，分解为 CO2、CO、HF、HC(O)OH 和 CH2O。沸点由蒸气压外推至 366.5 K曲线 log p = 8.623–2061/T (p /mbar, T /K)。讨论了 CH3OC(O)OOC(O)F 的形成和热分解的机制，并与相关化合物的一些理化性质进行了比较。
• Experimental and theoretical study of the recombination reaction F + FC(O)O + M → FC(O)OF + M
  作者：M. P. Badenes、A. E. Croce、C. J. Cobos

  DOI：10.1039/b313829a

  日期：——

  The kinetics of the F+FC(O)O+M→FC(O)OF+M recombination reaction (1) has been experimental and theoretically investigated. Both F atoms and FC(O)O radicals were generated by 193-nm laser flash photolysis of FC(O)OO(O)CF in mixtures with He or CF4 at 295 K. From the extrapolation of the fall-off curves measured from 55 to 790 Torr total pressure, the high pressure rate coefficient (2.1±0.3)×10−11 cm3

  F+FC(O)O+M→FC(O)OF+M重组反应(1)的动力学已经进行了实验和理论研究。F 原子和 FC(O)O 自由基均由 295 K 下与 He 或 CF4 混合的 FC(O)OO(O)CF 的 193 nm 激光闪光光解产生。 55 to 790 Torr 总压，高压率系数 (2.1±0.3)×10−11 cm3 分子−1 s−1 和低压率系数 (1.6±0.3)×10−29[He], (3.3±测定了 0.7)×10-29[CF4] 和 (7.1±1.5)×10-29[FC(O)OO(O)CF] cm3 分子-1 s-1。已发现 F 原子与 FC(O)OO(O)CF 反应的速率系数为 (1.5±0.5)×10-15 cm3 分子-1 s-1。使用 G3S 理论水平从头算势能表面上的单分子反应理论分析极限速率系数。介绍了使用 B3LYP/6-311+G(3df) 泛函计算的 FC(O)O