6,7-furanohydrocoumaric acid methyl ester | 145039-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-furanohydrocoumaric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(6-hydroxy-1-benzofuran-5-yl)propanoate
• CAS: 145039-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NLTUVCNZNQAURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-furanohydrocoumaric acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以9 mg的产率得到6,7-furanohydrocoumaric acid
  参考文献：
  名称：

  格氏菌对微生物的香豆素，补骨脂素和黄嘌呤菌素的还原作用

  摘要：

  香豆球菌，补骨脂素和黄嘌呤菌素的微生物转化是用带菌格氏菌进行的。主要反应途径涉及香豆素类似物在α，β-不饱和δ-内酯环上的还原。香豆素被丁香菌（G. cingulata）代谢，得到相应的还原酸氢香豆酸。在补骨脂素，两个缩小的代谢产物，6,7-呋喃并hydrocoumaric酸，和6,7- furano-的生物转化ø -hydrocoumaryl醇从补骨脂素的孵化隔离。Xanthyletin被转化为还原产物9,9-二甲基-6,7-吡喃并hydrocoumaric酸和9,9-二甲基-6,7-吡喃并-o- hydrocoumaryl醇由G.炭疽病。使用光谱技术表征了新化合物的结构。另外，在体外测试了包括代谢物的甲酯衍生物在内的所有化合物的β-分泌酶（BACE1）抑制活性。显示6,7-呋喃-氢香豆酸甲酯具有BACE1抑制活性，IC 50值为0.84±0.06 mM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.089
• 作为产物：
  描述：

  补骨脂素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-furanohydrocoumaric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1555 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cnidimonins A–C, Three Types of Hybrid Dimer from <i>Cnidium monnieri</i>: Structural Elucidation and Semisynthesis
  作者：Fangyi Su、Zheng Zhao、Shuanggang Ma、Rubing Wang、Yong Li、Yunbao Liu、Yuhuan Li、Li Li、Jing Qu、Shishan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02290

  日期：2017.9.15

  Three pairs of racemic dimers, (+/-)-cnidimonins A-C (1-3), were isolated from the fruits of Cnidium monnieri. They represent novel hybrid-dimerization patterns of coumarin skeleton with structurally diverse units (flavonol, benzofuran, and chromone) via an unprecedented terminal chiral carbon of prenyl. The absolute configurations of the enantiomers were determined by electronic circular dichroism (ECD). To investigate their bioactivities in depth, (+/-)-cnidimonins A-C (1-3) were synthesized. The racemic mixture (+/-)-1 exhibited stronger antiviral activity against HSV-1 (IC50: 1.23 mu M) than its corresponding optically pure enantiorriers.
• Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1555 - 1564
  作者：Lin, Yun-Lian、Kuo, Yueh-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• Microbial reduction of coumarin, psoralen, and xanthyletin by Glomerella cingulata
  作者：Shinsuke Marumoto、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.089

  日期：2011.1

  reduced acid, hydrocoumaric acid. In the biotransformation of psoralen, two reduced metabolites, 6,7-furano-hydrocoumaric acid, and 6,7-furano-o-hydrocoumaryl alcohol were isolated from the incubation of psoralen. Xanthyletin was converted to reduced products 9,9-dimethyl-6,7-pyrano-hydrocoumaric acid and 9,9-dimethyl-6,7-pyrano-o-hydrocoumaryl alcohol by G. cingulata. The structures of the new compounds

  香豆球菌，补骨脂素和黄嘌呤菌素的微生物转化是用带菌格氏菌进行的。主要反应途径涉及香豆素类似物在α，β-不饱和δ-内酯环上的还原。香豆素被丁香菌（G. cingulata）代谢，得到相应的还原酸氢香豆酸。在补骨脂素，两个缩小的代谢产物，6,7-呋喃并hydrocoumaric酸，和6,7- furano-的生物转化ø -hydrocoumaryl醇从补骨脂素的孵化隔离。Xanthyletin被转化为还原产物9,9-二甲基-6,7-吡喃并hydrocoumaric酸和9,9-二甲基-6,7-吡喃并-o- hydrocoumaryl醇由G.炭疽病。使用光谱技术表征了新化合物的结构。另外，在体外测试了包括代谢物的甲酯衍生物在内的所有化合物的β-分泌酶（BACE1）抑制活性。显示6,7-呋喃-氢香豆酸甲酯具有BACE1抑制活性，IC 50值为0.84±0.06 mM。