3-fluoro-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-fluoro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-fluorochromone；3-Fluorochromen-4-one
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: VREYPFPMFVULJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4H-chromen-4-one 、 苯甲脒 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHT调节对单氟化色酮的化学选择性访问

  摘要：

  首次公开了在温和的反应条件下用Selectfluor进行BHT调节的烯胺酮的化学选择性单氟化。结果，以简单的操作方式有效地组装了单氟化色酮阵列。而且，该方案的可扩展性和所获得的氟化色酮的下游转化以安装各种含氮杂环的多功能性大大拓宽了该开发方案的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130833
• 作为产物：
  描述：

  色酮 在 fluorine 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟对黄酮和色酮进行氟化

  摘要：

  类黄酮在我们的饮食中是丰富的微量营养素，具有多种生物活性。在各种黄酮和色酮的双键中成功添加了氟。二氟衍生物产物易于脱氟化氢以形成相应的3-氟黄酮和3-氟色酮。

  DOI：

  10.1021/jo5009542

文献信息

• Selectfluor-Mediated Tandem Cyclization of Enaminones for the Synthesis of 3-Fluorochromones
  作者：Venu Kandula、Pradeep Kumar Thota、Poosa Mallesham、K. Raghavulu、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1055/s-0039-1691489

  日期：2019.12

  An efficient synthesis of various 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones) from enamino ketones by using Selectfluor is described. The key step in the synthesis involves tandem fluorination and cyclization to form 3-fluorochromones in good yields. The significant features of this method include simple operational procedures, a high purity of the product, and excellent regioselectivity.

  描述了使用 Selectfluor 从烯氨基酮有效合成各种 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones)。合成中的关键步骤涉及串联氟化和环化，以高产率形成 3-氟色酮。该方法的显着特点是操作简单、产物纯度高、区域选择性好。
• A Direct Organocatalytic Enantioselective Route to Functionalized <i>trans</i> ‐Diels–Alder Products Having the Norcarane Scaffold
  作者：Casper L. Barløse、Niklas L. Østergaard、René S. Bitsch、Marc V. Iversen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202106598

  日期：2021.8.9

  organocatalysis with excellent selectivity, high yield and up to five contiguous stereocenters is presented. The reaction concept integrates the halogen effect and a novel discovered pseudo-halogen effect to direct an endo-selective, secondary-amine catalyzed Diels–Alder reaction allowing for the subsequent formation of trans-Diels–Alder cycloadducts featuring the norcarene scaffold. The methodology relies on

  提出了一种通过有机催化构建 trans-Diels-Alder 支架的对映选择性方法，具有优异的选择性、高产率和多达五个连续的立体中心。该反应概念整合了卤素效应和新发现的拟卤素效应，以指导内选择性、仲胺催化的 Diels-Alder 反应，从而允许随后形成具有降蒎烯骨架的反式 Diels-Alder 环加合物。该方法依赖于原位生成的三烯胺与 α-溴化或 α-伪卤化烯酮之间的反应，以形成短暂的顺式 Diels-Alder 中间体。由（伪）卤素效应增强的内过渡态设置了立体化学，允许随后的 S N在三级中心进行类似 2 的反应以获得 trans-Diels-Alder 支架。该机制得到了实验结果和计算研究的研究和支持。
• Chiral FLP-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-fluorinated chromones
  作者：Yun Dai、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/d1cc06964k

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of fluorinated olefins is an efficient pathway towards the synthesis of chiral fluorine-containing compounds. This paper described metal-free asymmetric hydrogenation of 3-fluorinated chromones with the use of readily available achiral borane and chiral oxazoline as an FLP catalyst for the first time. A variety of optically active 3-fluorochroman-4-ones were obtained in

  氟化烯烃的不对称氢化是合成手性含氟化合物的有效途径。本文首次描述了使用容易获得的非手性硼烷和手性恶唑啉作为 FLP 催化剂的 3-氟化色酮的无金属不对称氢化。以高达 88% ee 的高产率获得了多种光学活性 3-fluorochroman-4-one。
• 含氟骨架及其合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN110407788B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种含氟骨架及其合成方法，其结构式为Ⅰ～Ⅳ中的一种：其中：R为F、Cl、Br、CH3、OCH3、Ph、2‑CH3C6H5、3‑OCH3C6H5、4‑ClPh、4‑COOMePh、萘、噻吩和呋喃中的一种或两种；R’为氨基、环丙烷、苯环和对氯苯中的一种。本发明中提供了4种新结构的含氟骨架，可进一步衍生化，为制备更多的含氟药物提供中间体。本发明中的Ⅰ式含氟骨架(单氟色酮骨架)具有CF基团，CF基在偶极矩、邻近基团的酸度和构象中都有明显的变化；因而具有CF基团，更有利于骨架的衍生化。
• Selectfluor-triggered fluorination/cyclization of <i>o</i>-hydroxyarylenaminones: A facile access to 3-fluoro-chromones
  作者：Yanqin Wang、Biao Hu、Qiaohe Zhang、Siyun Zhao、Yuxuan Zhao、Biao Zhang、Fuchao Yu

  DOI：10.1177/1747519820923084

  日期：2021.1

  A fast and efficient Selectfluor-triggered fluorination/cyclization reaction of o-hydroxyarylenaminones has been successfully developed. The reaction successfully provides an expedient method for the synthesis of 3-fluoro-chromones promoted by potassium carbonate, which shows readily available starting materials and is easy to operate. In addition, a plausible mechanism of this tandem cyclization reaction was proposed where 4 H-chromen-4-one, 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one, and 3,3-difluoro-2-hydroxychroman-4-one were not found to be the reactive intermediates. Moreover, these novel compounds have been obtained in moderate to good yields, and their structures have been confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry.

  一种快速高效的Selectfluor触发的o-羟基芳基氨酮的氟化/环化反应已成功开发。该反应通过碳酸钾促进成功提供了一种合成3-氟基香豆素的便捷方法，该方法具有易得的起始材料和易于操作的特点。此外，提出了这种串联环化反应的一种合理机理，其中未发现4 H-香豆素-4-酮，2-(二甲氨基)-3,3-二氟色苷-4-酮和3,3-二氟-2-羟基香豆素-4-酮是反应中间体。此外，这些新化合物以中等至良好的收率获得，并通过1H NMR、13C NMR和高分辨质谱确定了它们的结构。