4-(4-methylbenzoyloxy)benzenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-methylbenzoyloxy)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(4-Methylbenzoyl)oxybenzenesulfonic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• 分子量: 292.312
• InChiKey: LEKFWIMPMHZWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzoyloxy)benzenesulfonic acid 在 phosphate buffer 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methylperbenzoic acid 、 4-hydroxybenzene sulfonate 、 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  离去基团的碱性在亲核酯裂解的α-效应中起主要作用。

  摘要：

  已经发现亲核反应中的α效应，由于相邻的未配对电子而出乎意料地大的亲核性，强烈依赖于底物的结构。已经系统地详细研究了HOO-对4-硝基苯甲酸酯和4-甲基苯甲酸酯的亲核裂解。当底物的离去基团足够好时（芳基酯，2,2,2-三氟乙基和2,2-二氯乙基酯），α效应是明显的。然而，当离去基团变得更差时，该作用急剧降低，并且对于2-氟乙基和甲基酯的裂解仅是微不足道的。在水杨醛肟和乙酰氧肟酸的亲核裂解中，α效应也仅对于具有良好离去基团的酯才显着。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-(4-methylbenzoyloxy)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  含磺酸基易溶于水的酯类的高效合成及反应动力学

  摘要：

  通过非常有效的程序合成了一系列各种易溶于水的酯。这些化合物可用作热敏示踪剂，用于研究可通过双闪蒸地热发电厂系统开发的低焓地质储层的冷却过程。研究了它们的水解动力学。伯醇或酚的酰化是通过基于单相溶剂体系的方法进行的，该体系由作为有机溶剂的乙酸乙酯和作为催化剂的三乙胺组成。产物通过1H-NMR和13C-NMR表征。

  DOI：

  10.3390/molecules191221022

文献信息

• Efficient Synthesis and Reaction Kinetics of Readily Water Soluble Esters Containing Sulfonic Groups
  作者：Krzysztof Idzik、Karsten Nödler、Friedrich Maier、Tobias Licha

  DOI：10.3390/molecules191221022

  日期：——

  A series of various readily water soluble esters were synthesized by a very efficient procedure. These compounds can be useful as thermosensitive tracers for studying the cooling progress in a low enthalpy georeservoir exploitable by double flash geothermal power plant systems. The kinetics of their hydrolysis was investigated. Acylation of primary alcohols or phenols was carried out by a method based

  通过非常有效的程序合成了一系列各种易溶于水的酯。这些化合物可用作热敏示踪剂，用于研究可通过双闪蒸地热发电厂系统开发的低焓地质储层的冷却过程。研究了它们的水解动力学。伯醇或酚的酰化是通过基于单相溶剂体系的方法进行的，该体系由作为有机溶剂的乙酸乙酯和作为催化剂的三乙胺组成。产物通过1H-NMR和13C-NMR表征。
• Predominant role of basicity of leaving group in α-effect for nucleophilic ester cleavage
  作者：Yasuo Nomura、Takayasu Kubozono、Makoto Hidaka、Mineko Horibe、Naoki Mizushima、Nobuyuki Yamamoto、Toshio Takahashi、Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/j.bioorg.2003.09.003

  日期：2004.2

  esters and 4-methylbenzoate esters by HOO- have been systematically investigated in detail. When the leaving groups of substrates are sufficiently good (aryl, 2,2,2-trifluoroethyl, and 2,2-dichloroethyl esters), alpha-effect is evident. However, this effect drastically decreases as the leaving group gets poorer, and is only marginal for the cleavages of 2-fluoroethyl and methyl esters. In the nucleophilic

  已经发现亲核反应中的α效应，由于相邻的未配对电子而出乎意料地大的亲核性，强烈依赖于底物的结构。已经系统地详细研究了HOO-对4-硝基苯甲酸酯和4-甲基苯甲酸酯的亲核裂解。当底物的离去基团足够好时（芳基酯，2,2,2-三氟乙基和2,2-二氯乙基酯），α效应是明显的。然而，当离去基团变得更差时，该作用急剧降低，并且对于2-氟乙基和甲基酯的裂解仅是微不足道的。在水杨醛肟和乙酰氧肟酸的亲核裂解中，α效应也仅对于具有良好离去基团的酯才显着。