N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide | 1251826-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
• 英文别名: N^2^,N^2^,N^5^,N^5^-Tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide；2-N,2-N,5-N,5-N-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
• CAS: 1251826-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₄N₂O₂S
• 分子量: 448.241
• InChiKey: UFCBPBVHNBUVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide 在 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以69.3%的产率得到N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide dinitrate
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的酰胺基双氮芥菜的合成，表征及其抗菌和抗癌活性

  摘要：

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100668
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-2,5-thiophenedicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的酰胺基双氮芥菜的合成，表征及其抗菌和抗癌活性

  摘要：

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100668

文献信息

• Synthesis and Characterization of Thiophene-derived Amido Bis-nitrogen Mustard and Its Antimicrobial and Anticancer Activities
  作者：Yidan Tang、Jingqing Zhang、Shaolin Zhang、Rongxia Geng、Chenghe Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201100668

  日期：2012.8

  The thiophene‐derived amido bis‐nitrogen mustard N2,N2,N5,N5‐tetrakis(2‐chloroethyl)‐3,4‐dimethylthiophene‐2,5‐dicarboxamide was designed and synthesized via five‐step reactions from commercially available 2‐chloroacetonitrile. This target compound was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR spectra and elemental analyses, and its structure was further characterized by X‐ray single‐crystal analysis. The

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。