<4-13C>-3,4-Epoxyprecocene II | 114195-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: <4-13C>-3,4-Epoxyprecocene II
• 英文别名: [4-13C]-3,4-Epoxyprecocene II；5,6-dimethoxy-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro(313C)oxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 114195-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 237.257
• InChiKey: XVBUECMOJHOXKD-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-13C>-3,4-Epoxyprecocene II 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPS, F.;CONCHILLO, A.;MESSEGUER, A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3067-3074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.0h， 生成 <4-13C>-3,4-Epoxyprecocene II
  参考文献：
  名称：

  3,4-环氧丙二烯作为细胞毒性环氧化物的模型：谷胱甘肽代谢途径中加合物的合成

  摘要：

  已经合成了3，4-环氧前二茂烯II（2）与-乙酰基半胱氨酸，半胱氨酸和谷胱甘肽的加合物。在所用的碱性反应条件下，所得产物源自环氧乙烷环的开环，其中硫原子连接至C-4苄基位置。另外，通过1 H NMR，反相HPLC和酶促方法已经明确地建立了两组非对映体加合物5a-c之间的立体化学相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86848-4

文献信息

• 3,4-Epoxyprecocenes as models of cytotoxic epoxides: synthesis of the cis adducts occurring in the glutathione metabolic pathway
  作者：Antonio Conchillo、Francisco Camps、Angel Messeguer

  DOI：10.1021/jo00293a012

  日期：1990.3