1-(2,6-二甲基苯基)哌嗪盐酸盐 | 1012-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 1012-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂*ClH
• mdl: MFCD28505708
• 分子量: 226.749
• InChiKey: GHFOXXJXXBOCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)哌嗪盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(2,6-二甲基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构受限的杂种类似物，其中包含罗匹尼罗部分作为新型强效和选择性多巴胺D3受体配体

  摘要：

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13324
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到1-(2,6-二甲基苯基)哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构受限的杂种类似物，其中包含罗匹尼罗部分作为新型强效和选择性多巴胺D3受体配体

  摘要：

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13324

文献信息

• Exploration of substituted arylpiperazine–tetrazoles as promising dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.005

  日期：2016.11

  In the search for potent dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors, several substituted arylpiperazine–tetrazoles were designed, synthesized and evaluated for their neurotransmitter reuptake inhibitory activities. Various derivatives exhibited selective and strong neurotransmitter reuptake inhibitory activity. In particular, compounds with a three-carbon linker displayed selective and stronger

  在寻找有效的去甲肾上腺素和多巴胺双重再摄取抑制剂时，设计，合成了几种取代的芳基哌嗪-四唑并评估了它们对神经递质再摄取的抑制活性。各种衍生物表现出选择性和强大的神经递质再摄取抑制活性。特别地，具有三碳连接基的化合物比具有二碳和四碳连接基的化合物显示出选择性和更强的效力。有趣的是，六个化合物9b，9c，9d，9o，9q和9u显示出比标准药物安非他酮更有效的活性。所提供的SAR数据和有效的生物活性可以为设计去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂作为治疗几种中枢神经系统疾病的有效治疗剂提供有用的指导。
• Design, synthesis, and biological evaluation of arylpiperazine–benzylpiperidines with dual serotonin and norepinephrine reuptake inhibitory activities
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.044

  日期：2016.5

  The limitations of established serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) and norepinephrine (NE) reuptake inhibitors necessitate the development of safer and more effective therapeutic agents. Based on the structures of 4-benzylpiperidine carboxamides and trazodone, arylpiperazine–benzylpiperidines with chemical scaffolds different from those of marketed drugs were designed, synthesized, and evaluated

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。
• Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、MICHIO ISHIKAWA、YASUHIKO FURUTA、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3981

  日期：——

  A series of novel 6-[ω-(4-aryl-1-piperazinyl) alkyl]-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridines was synthesized and evaluated for antivertigo activity by testing their ability to inhibit spontaneous nystagmus in cats. Structure-activity relationships are discussed. Many of the compounds having the 4-(2-alkoxyphenyl) piperazine group as the 4-arylpiperazine moiety showed more potent antivertigo activity than diphenidol. Among them, 2-2-[4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl] ethyl}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-octahydrobenzo [b] [1, 6] naphthyridine (NK 422, 41) was selected as a promising antivertigo agent. NK 422 also exhibited a more potent inhibitory effect on apomorphine-induced vomiting in dogs than diphenidol.

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。
• Benzofuran derivatives, pharmaceutical composition containing the same, and a process for the preparation of the active ingredient
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：US20040186170A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is a piperazinylalkylbenzofuran derivative of the formula 1 wherein R 1 represents a C1-4 alkyl group, R 2 stands for a hydrogen atom, X means an oxygen atom, Y is a hydroxyl group, Z represents a hydrogen atom, Ar′ represents a diphenylmethyl group, a pyridyl group, a partially saturated 5-membered heterocyclic group or a phenyl group, n has a value of 0 or 1, and pharmaceutically suitable acid addition salts thereof.

  该发明涉及一种化合物，为一种哌嗪基烷基苯并呋喃衍生物，其化学式为1，其中R1代表一个C1-4烷基基团，R2代表一个氢原子，X代表一个氧原子，Y代表一个羟基，Z代表一个氢原子，Ar′代表一个二苯甲基基团、一个吡啶基、一个部分饱和的5-成员杂环基团或一个苯基，n的值为0或1，并且其药学上适宜的酸盐。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-Aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1<i>H</i>-tetrazols as novel microtubule destabilizers
  作者：Chao Wang、Yuelin Li、Zi Liu、Zeyu Wang、Zihan Liu、Shuai Man、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1759582

  日期：2021.1.1

  A series of 1-aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazols as microtubule destabilizers were designed, synthesised and evaluated for anticancer activity. Based on bioisosterism, we introduced the tetrazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. The key intermediates ethyl 1-aryl-1H-tetrazole-5-carboxylates 10 can be simply and efficiently prepared via a microwave-assisted continuous operation process. Among the compounds synthesised, compound 6-31 showed noteworthy potency against SGC-7901, A549 and HeLa cell lines. In mechanism studies, compound 6-31 inhibited tubulin polymerisation and disorganised microtubule in SGC-7901 cells by binding to tubulin. Moreover, compound 6-31 arrested SGC-7901cells in G2/M phase. This study provided a new perspective for development of antitumor agents that target tubulin.