[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(5,6-dimethylbenzotriazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 112926-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(5,6-dimethylbenzotriazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 112926-11-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₈O₁₃P₂
• 分子量: 688.485
• InChiKey: DNYJTLDRGLFHSV-LWKDBSCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(5,6-dimethylbenzotriazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate 在 phosphodiesterase 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-5-(5,6-dimethyl-benzotriazol-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Unexpected EnzymaticN¹-Glycosidation of Benzotriazoles as Evidenced by¹⁵N-NMR Spectroscopy

  摘要：

  与吡唑类化合物的N2-糖苷化相比，苯并三唑在NAD酶催化的转糖苷化反应中发现发生了特定位点的N1-糖苷化。通过15N-NMR光谱数据确定了获得的苯并三唑二核苷酸的N1-核糖基化结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2233
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-1H-苯并三唑水合物 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 NAD+ glycohydrolase 作用下， 以33%的产率得到[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(5,6-dimethylbenzotriazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected EnzymaticN¹-Glycosidation of Benzotriazoles as Evidenced by¹⁵N-NMR Spectroscopy

  摘要：

  与吡唑类化合物的N2-糖苷化相比，苯并三唑在NAD酶催化的转糖苷化反应中发现发生了特定位点的N1-糖苷化。通过15N-NMR光谱数据确定了获得的苯并三唑二核苷酸的N1-核糖基化结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2233

文献信息

• Unexpected Enzymatic<i>N</i>¹-Glycosidation of Benzotriazoles as Evidenced by¹⁵<i>N</i>-NMR Spectroscopy
  作者：Shuichi Tono-oka

  DOI：10.1246/cl.1987.2233

  日期：1987.11.5

  In contrast to N2-glycosidation for indazoles, benzotriazoles were found to undergo a regiospecific N1 -glycosidation in the NADase-catalyzed transglycosidation reaction. The N1-ribosylated structure of benzotriazole dinucleotides obtained was established on the basis of 15N-NMR spectral data.

  与吡唑类化合物的N2-糖苷化相比，苯并三唑在NAD酶催化的转糖苷化反应中发现发生了特定位点的N1-糖苷化。通过15N-NMR光谱数据确定了获得的苯并三唑二核苷酸的N1-核糖基化结构。