1,7-dioxo-2,5,6-trimethyl-1H,7H-pyrazolo<1,2-a>pyrazol-3-yl-methylthiomethanecarboxylic acid hydroxysuccinimide ester | 119859-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,7-dioxo-2,5,6-trimethyl-1H,7H-pyrazolo<1,2-a>pyrazol-3-yl-methylthiomethanecarboxylic acid hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: S-<9,10-dioxa-syn-(methyl, methyl)(methylene, methyl)-bimane>-thioglycolic acid N-hydroxysuccinimide ester；bimane-thioglycolic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[(1,2,6-trimethyl-3,5-dioxopyrazolo[1,2-a]pyrazol-7-yl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 119859-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 379.393
• InChiKey: OGLXWQRKRBIDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dioxo-2,5,6-trimethyl-1H,7H-pyrazolo<1,2-a>pyrazol-3-yl-methylthiomethanecarboxylic acid hydroxysuccinimide ester 、 L-色氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到S-<9,10-dioxa-syn-(methyl, methyl)(methylene, methyl)-bimane>-thioglycolyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  New fluorogenic substrates for microdetermination of carboxypeptidase A.

  摘要：

  作为对羧肽酶A活性敏感荧光测定法开发的一部分，制备了含有色氨酸的双苯乙烯肽，即S-[9, 10-二氧-反-(甲基, 甲基).-(亚甲基, 甲基)-双苯乙烯]-硫代乙酸-(甘氨酸)-L-色氨酸和O-{S-[9, 10-二氧-反-(甲基, 甲基)(亚甲基, 甲基)-双苯乙烯]-硫代乙酸}-DL-3-吲哚乳酸，并显示出它们是微量测定羧肽酶A活性的良好荧光底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4494
• 作为产物：
  描述：

  溴代双满 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,7-dioxo-2,5,6-trimethyl-1H,7H-pyrazolo<1,2-a>pyrazol-3-yl-methylthiomethanecarboxylic acid hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  New fluorogenic substrates for microdetermination of carboxypeptidase A.

  摘要：

  作为对羧肽酶A活性敏感荧光测定法开发的一部分，制备了含有色氨酸的双苯乙烯肽，即S-[9, 10-二氧-反-(甲基, 甲基).-(亚甲基, 甲基)-双苯乙烯]-硫代乙酸-(甘氨酸)-L-色氨酸和O-{S-[9, 10-二氧-反-(甲基, 甲基)(亚甲基, 甲基)-双苯乙烯]-硫代乙酸}-DL-3-吲哚乳酸，并显示出它们是微量测定羧肽酶A活性的良好荧光底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4494

文献信息

• Novel Fluorogenic substrates containing Bimane system for microdetermination of angiotensin I converting enzyme.
  作者：Eisuke SATO、Satoko NISHIKAWA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.145

  日期：——

  As a sensitive fluorometric assay for the activity of angiotensin converting enzyme, bimane-peptides containing tryptophan, i.e., 1, 7-dioxo-2, 5, 6-trimethyl-1H, 7H, pyrazolo[1, 2-α]pyrazol-3-yl-methylthiomethylcarbonyl-glycyl (or L-phenylalanyl)-L-tryptophyl-L-leucine (or L-proline), were synthesized and shown to be potent fluorogenic substrates for the micro-determination of angiotensin I converting enzyme activity.

  作为一种灵敏的荧光分析法，用于检测血管紧张素转化酶活性的含吲哚乙酸的联苯胺肽，即1, 7-二氧-2, 5, 6-三甲基-1H, 7H, 吡唑[1, 2-α]吡唑-3-基-甲硫甲酰基-甘氨酰(或L-苯丙氨酰)-L-色氨酰-L-亮氨酸(或L-脯氨酸)，已被合成，并被证明是用于微量测定血管紧张素I转化酶活性的强效荧光底物。
• "Organic Fluorescent Reagents". Part XX. Bimane Fluorogenic Substrates for Microdetermination of Angiotensin Converting Enzyme Level in Serum.
  作者：Eisuke SATO、Hiromi HATTORI、Satoko NISHIKAWA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2146

  日期：——

  The fluorescence of 9, 10-dioxa-syn-3, 4, 6, 7-tetramethylbimane (bimane) was found to be quenched in the presence of nitrated aromatic amino acid. Bimane peptides containing nitrated amino acid (1a, b) were shown to be useful fluorogenic substrates for the assay of angiotensin I converting enzyme (ACE) from rabbit lung, similar to bimane substrate containing tryptophan (3) previously reported. Among these bimane substrates, substrate 3 was shown to be a potent fluorogenic substrate for microdetermination of the ACE level in human serum.

  在硝化芳香族氨基酸存在的情况下，9, 10-二氧杂-3, 4, 6, 7-四甲基联苯胺（联苯胺）的荧光被淬灭。含有硝化氨基酸（1a, b）的联苯胺肽被证明是检测兔肺血管紧张素I转化酶（ACE）的有效荧光底物，与之前报道的含有色氨酸（3）的联苯胺底物类似。在这些联苯胺底物中，底物3被证明是检测人血清中ACE水平的高效荧光底物。
• SATO, EISUKE;NISHIKAWA, SATOKO;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 145-147
  作者：SATO, EISUKE、NISHIKAWA, SATOKO、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——