3,5-bis(4-bromobenzylidene)-4-piperidinone | 1000007-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis(4-bromobenzylidene)-4-piperidinone
• 英文别名: 3,5-Bis[(4-bromophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1000007-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂NO
• 分子量: 433.142
• InChiKey: TUNPEUPTLJNANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-bromobenzylidene)-4-piperidinone 、 尿素 在 sodium ethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以88%的产率得到(8E)-4-(4-bromophenyl)-8-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis, cholinesterase enzymes inhibitory activities and molecular docking studies of new pyridopyrimidine derivatives

  摘要：

  A series of hitherto unreported pyrido-pyrimidine-2-ones/pyrimidine-2-thiones were synthesized under microwave assisted solvent free reaction conditions in excellent yields and evaluated in vitro for their acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes inhibitory activity. Among the pyridopyrimidine derivatives, 7e and 7l displayed 2.5- and 1.5-fold higher enzyme inhibitory activities against AChE as compared to standard drug, galanthamine, with IC50 of 0.80 and 1.37 mu M, respectively. Interestingly, all the compounds except 6k, 7j and 7k displayed higher inhibitory potential against BChE enzyme in comparison to standard with IC50 ranging from 1.18 to 18.90 mu M. Molecular modeling simulations of 7e and 7l was performed using three-dimensional structure of Torpedo californica AChE (TcAChE) and human butyrylcholinesterase (hBChE) enzymes to disclose binding interaction and orientation of these molecule into the active site gorge of respective receptors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.058
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-bromobenzylidene)-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的IκB激酶β抑制剂的新型EF24和EF31类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  鉴于抑制性κB（IκB）激酶β（IKKβ）在胰腺癌（PC）的发展和进程中发挥着重要作用，人们认为靶向IKKβ的抑制剂作为新型抗PC疗法越来越受欢迎。就抑制IKKβ活性和PC细胞增殖而言，两种名为EF24和EF31的合成分子表现出有利的潜力。为了增强它们的细胞效力并分析它们的结构-活性关系，设计并合成了四个系列的EF24和EF31类似物。通过激酶活性和癌细胞的活力筛选，D6对IKKβ活性和PC细胞增殖均表现出出色的抑制作用。此外，多项生物学评估表明，D6直接与IKKβ结合，并显着抑制肿瘤坏死因子-α诱导的IKKβ/核因子κB通路的激活，并有效诱导癌细胞凋亡。此外，分子对接和分子动力学模拟分析表明，D6和IKKβ之间的主导力包括疏水相互作用。总之，D6可能是PC治疗的有前途的治疗剂，它也为新型IKKβ抑制剂的设计提供了结构上的线索。

  DOI：

  10.2147/dddt.s133172

文献信息

• Dispiropyrrolidinyl-piperidone embedded indeno[1,2-b]quinoxaline heterocyclic hybrids: Synthesis, cholinesterase inhibitory activity and their molecular docking simulation
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、D. Kotresha、R. Saiswaroop、S. Venketesh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.058

  日期：2019.6

  indono[1,2-b]quinoxaline heterocyclic hybrids 7a-j were synthesized employing multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition strategy in [bmim]Br. The azomethine ylide employed is first of its kind and generated in situ from indenoquinoxalinone and l-tryptophan, a combination that has not been employed previously for the in situ generation of azomethine ylides. The synthesized heterocyclic hybrids 7a-j were evaluated

  使用[bmim] Br中的多组分1,3-偶极环加成策略合成了一个小型的新型双螺并吡咯烷基-哌啶酮系链的吲哚[1,2-b]喹喔啉杂环杂种7a-j。所使用的偶氮甲碱叶立德是这种类型的，并且是由茚并喹喔啉酮和1-色氨酸原位产生的，这是先前尚未用于原位产生偶氮甲碱的组合。评价了合成的杂环杂种7a-j的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性，其中化合物7h和7j比标准药物对AChE和BChE的酶抑制作用更强，IC50值为3.22、2.01，分别为12.40和10.45 mM。
• Domino Multicomponent Approach for the Synthesis of Functionalized Spiro-Indeno[1,2-b]quinoxaline Heterocyclic Hybrids and Their Antimicrobial Activity, Synergistic Effect and Molecular Docking Simulation
  作者：Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、Dhaifallah M. Al-thamili、Govindasami Periyasami、Karuppiah Ponmurugan、Naif Abdullah Al-Dhabi、Karthikeyan Perumal、Dhanaraj Premnath

  DOI：10.3390/molecules24101962

  日期：——

  dispiropyrrolidine tethered N-styrylpiperidone hybrid heterocycles in moderate to good yield in a single step. These compounds were evaluated for their antimicrobial activity against bacterial and fungal pathogens, therein compounds 8f, 8h, and 8l displayed significant activity against tested microbial pathogens. The synergistic effect revealed that the combination of compound 8h with streptomycin and vancomycin

  通过多米诺多组分 1,3-偶极环加成策略，使用离子液体中的新型偶氮甲碱叶立德，开发了一种迄今为止尚未探索的新型杂环化合物的便利合成，包括二螺吡咯烷、N-苯乙烯基哌啶酮和茚并 [1,2-b] 喹喔啉单元， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物。该多米诺协议涉及 1,3-偶极环加成和伴随的烯胺反应，在一个步骤中以中等至良好的产率提供二螺吡咯烷系留的 N-苯乙烯基哌啶酮杂环。评估了这些化合物对细菌和真菌病原体的抗微生物活性，其中化合物 8f、8h 和 8l 对测试的微生物病原体显示出显着的活性。
• Anti-cancer compound
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10357485B1

  公开（公告）日：2019-07-23

  An anti-cancer compound is a compound having the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种抗癌化合物具有以下结构式：或其药学上可接受的盐。
• Functionalized spirooxindole-indolizine hybrids: Stereoselective green synthesis and evaluation of anti-inflammatory effect involving TNF-α and nitrite inhibition
  作者：Raju Suresh Kumar、Paulrayer Antonisamy、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Govindasami Periyasami、Mohammad Altaf、Ha-Rim Kim、Kang-Beom Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.060

  日期：2018.5

  Stereoselective synthesis of a small library of novel spiroheterocyclic hybrids including indolizine, oxindole, and substituted piperidine units has been accomplished in [bmim]Br using a [3 + 2] cycloaddition strategy in good yield and were tested for their anti-inflammatory activities. The effects of compounds (4a-o) against inflammation were studied using carrageenan-induced hind paw oedema, croton

  使用[3 + 2]环加成策略，在[bmim] Br中完成了一个新颖的螺杂环混合物（包括吲哚利嗪，羟吲哚和取代的哌啶单元）的小型文库的立体选择性合成，并获得了良好的收率，并对其抗炎活性进行了测试。使用角叉菜胶诱导的后足水肿，巴豆油诱导的耳部水肿和棉丸诱导的肉芽肿模型研究了化合物（4a-o）对炎症的影响。在杂环杂种中，化合物4d，4g和4o对急性和慢性炎症模型表现出显着的抗炎活性。这些化合物在角叉菜胶诱导的后爪水肿中也显示出对PGE2，TNF-α和亚硝酸盐水平的显着抑制作用。因此，从我们的研究中可以明显看出，这些新型螺杂环杂种4d，4g，
• Discovery of diazahexa/hepta cyclic cage-like compounds with broad-spectrum antifungal activity against <i>Candida</i> and <i>Cryptococcus</i> species
  作者：Anthony Weinstock、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Shankar Thangamani

  DOI：10.1039/c9ra05777c

  日期：——

  FDA-approved antifungal drugs along with the paucity of antifungal drugs warrants novel drugs to treat invasive fungal infections. In this study, we investigated the antifungal activity of a novel series of diazahexa/hepta cyclic cage-like compounds. Results indicate that compounds with unsubstituted and o-methyl substitution on aryl rings exhibit potent broad-spectrum antifungal activity against various

  由念珠菌和隐球菌引起的侵袭性真菌感染会导致免疫功能低下的个体发生危及生命的感染。此外，对 FDA 批准的抗真菌药物耐药的真菌菌株的发生率增加以及抗真菌药物的缺乏需要新的药物来治疗侵袭性真菌感染。在这项研究中，我们研究了一系列新型二氮杂六/七环状笼状化合物的抗真菌活性。结果表明，在芳环上具有未取代和邻甲基取代的化合物对各种真菌菌株表现出有效的广谱抗真菌活性。此外，这些化合物对念珠菌表现出显着的抑制活性菌丝和生物膜的形成。总的来说，这项研究的结果表明，这些化合物有希望开发为治疗耐药真菌感染的新型抗真菌药物。