2,2-diethoxyhexahydro-1-methyl-1H-azepine | 33324-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2,2-diethoxyhexahydro-1-methyl-1H-azepine
• 英文别名: N-methyl-2-perhydroazepinone diethyl acetal；N-Methyl-azepin-2-one diethylacetal；N-methyl caprolactam diethyl acetal；N-methylcaprolactam diethyl acetal；N-methylcaprolactam diethylacetal；2,2-diethoxy-1-methyl-azepane；1H-Azepine, 2,2-diethoxyhexahydro-1-methyl-；2,2-diethoxy-1-methylazepane
• CAS: 33324-50-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: HZKNBGBRLSSQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxyhexahydro-1-methyl-1H-azepine 在 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-(?-Aminoalkyl)-oxazolines by ring transformation of lactam derivatives

  摘要：

  2-(omega-Aminoalkyl)-oxazolines 7 as starting materials for further asymmetric synthesis can be prepared in enantiomerically pure form by ring transformation of lactim ethers 1 or lactam acetals 2 with chiral 2-aminoalcohols 3. Hydroxyethyllactam imines 5, lactamimino-alkyloxazolines 8, or omega-aminoalkaneamides 9 can be formed as by-products by condensation without ring transformation, by further reaction with lactim ether 1, or by hydrolysis, respectively.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380179

文献信息

• Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)- or 4-(ω-Lactamiminoalkyl)thiazoles by Ring Chain Transformation of Isothioureas with Lactam Derivatives
  作者：Ute Radics、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1055/s-1992-26197

  日期：——

  CH-Acidic isothioureas 1 react with lactam acetals 2 at the unsubstituted N-atom as well as at the acidic S-methylene group giving 4-(ω-aminoalkyl)thiazoles 6. The latter are further transformed to 4-(ω-lactamiminoalkyl)thiazoles 8, if lactim ethers 3 are used in reactions with isothioureas 1.

  CH 酸性异硫脲 1 与内酰胺缩醛 2 在未取代的 N 原子和酸性 S-亚甲基上发生反应，生成 4-（Ï-氨基烷基）噻唑 6。如果使用内酰胺醚 3 与异硫脲类 1 反应，后者会进一步转化为 4-（Ï-内酰胺亚烷基）噻唑 8。
• Ring Chain Transformations; X:¹Synthesis of Condensed (ω -Aminoalkyl)imidazoles by Ring Chain Transformation
  作者：Jörg Bohrisch、Michael Pätzel、Jürgen Liebscher、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-1993-25897

  日期：——

  2-Aminoazaheterocycles 1 react with lactam acetals (2,2-diethoxy-1-methylpyrrolidine, -1-methylpiperidine and -hexahydro-1-methyl-1H-azepine, 2) affording 2-lactamimino azaheterocycles 3. Reaction of the latter with CH-acidic methyl halides 4 allows a ring chain transformation via N-alkylation products 5 resulting in novel 2-[(ω-(methylammonio)alkyl]imidazo[2,1-b]thiazole, -[1,2-a]pyridine and -[1,2-a]pyrimidine halides 7 and the corresponding 2-[ω-(methylamino)alkyl] compounds 8.

  2-氨基氮杂环 1 与内酰胺缩醛（2,2-二乙氧基-1-甲基吡咯烷、-1-甲基哌啶和-六氢-1-甲基-1H-氮杂环，2）反应，得到 2-内酰胺基氮杂环 3. 后者与 CH 反应-酸性卤代甲烷 4 允许通过 N-烷基化产物 5 进行环链转化，从而产生新的2-[(α-(甲基铵基)烷基]咪唑并[2,1-b]噻唑、-[1,2-a]吡啶和-[1,2-a]嘧啶卤化物7和相应的2-[Ï -(甲基氨基)烷基]化合物8。
• Synthesis of 2-(ω-aminoalkyl)imidazolin-4-ones by ring chain transformation of lactam derivatives with α-aminoamides
  作者：Antje Rottmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570330345

  日期：1996.5

  Reaction of N-methylamides of biogenic (S)-α-amino acids 3 with lactam acetals 1 or lactim ethers 2 gives three types of products, i.e. N-methyl-α-lactamiminoamides 5 by condensation, 2-(ω-aminoalkyl)imidazolin-5-ones 7 or 2-(ω-lactamimmoalkyl)imidazolin-4-ones 8 by ring chain transformation. All products represent novel optically active derivatives of biogenic α-aminoacids.

  生物型（S）-α-氨基酸3的N-甲基酰胺与内酰胺缩醛1或内酰胺醚2的反应生成三种类型的产物，即N-甲基-α-内酰胺基酰胺5通过缩合反应生成2-（ω-氨基烷基）咪唑啉通过环链转化获得-5-ones 7或2-（ω-内酰胺基烷基）咪唑啉-4-ones 8。所有产品均代表生物型α-氨基酸的新型旋光活性衍生物。
• Radics, Ute; Liebscher, Juergen; Ziemer, Burkhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1389 - 1396
  作者：Radics, Ute、Liebscher, Juergen、Ziemer, Burkhard、Rybakov, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of n-cyanoamidines and derivatives of 2,4-diaminotriazine
  作者：E. N. Dozorova、N. P. Solov'eva、V. V. Chistyakov、G. Ya. Shvarts、I. F. Faermark、R. D. Syubaev、V. G. Granik、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00758132

  日期：1987.10