diethyl 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane-2,5-dicarboxylate | 408340-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: diethyl 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-2,5-dicarbethoxy-1,4-dithiane
• CAS: 408340-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆S₂
• 分子量: 296.365
• InChiKey: HEPGDTBVAQJAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane-2,5-dicarboxylate 、 L-半胱氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以64.6%的产率得到2-carbethoxy-2-mercaptomethyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/5806

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到diethyl 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基甲基-噻唑烷利用保守的芳香族-S 相互作用来实现对金属-β-内酰胺酶的广泛抑制

  摘要：

  多重耐药（MDR）细菌引起的感染是主要的公共卫生威胁。碳青霉烯类是市面上可用于治疗多重耐药细菌的最有效的抗菌剂之一。碳青霉烯水解金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的细菌生产对其安全性和有效性提出了挑战，B1 亚类 MBL 几乎可以水解所有 β-内酰胺抗生素。MBL 抑制剂将通过延长这些救命药物的寿命来满足迫切的临床需求。在这里，我们报告了一系列 2-巯基甲基噻唑烷 (MMTZ) 的合成和活性，旨在复制 MBL 与反应中间体或水解产物的相互作用。MMTZ 是体外B1 MBL 的有效竞争性抑制剂（例如，相对于NDM-1， K i = 0.44 μM ）。MMTZ 复合物的晶体结构揭示了与临床上最重要的 B1 MBL（NDM-1、VIM-2 和 IMP-1）相似的结合模式，与之前研究的基于硫醇的 MBL 抑制剂（例如双噻唑烷 (BTZ) 或卡托普利立体异构体）形成对比。其表现出更低、更多变的效力和多种结合模式。MMTZ

  DOI：

  10.1039/d0sc05172a

文献信息

• [3 + 3] Cycloaddition of aza-oxyallyl cations with 1,4-dithiane-2,5-diols for the construction of 3-thiomorpholinones
  作者：Lei Xie、Sheng-nan Guo、Ping Wu、Zhenzhen Gao、Fang Liu、Chunhao Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1740738

  日期：2020.5.2

  Abstract Base-mediated [3 + 3] cycloaddition reaction of in-situ formed aza-oxyallyl cations and 1,4-dithiane-2,5-diols has been achieved under mild reaction conditions. This strategy provides direct and efficient access to prepare desired thiomorpholin-3-one derivatives in moderate-to-high yields. The approach features broad substrates scope and short reaction time. Moreover, the resulting products

  摘要 在温和的反应条件下实现了原位形成的氮杂-氧基烯丙基阳离子和1,4-二噻烷-2,5-二醇的碱介导的[3 + 3]环加成反应。该策略提供了以中高产率制备所需的 thiomorpholin-3-one 衍生物的直接有效途径。该方法具有广泛的底物范围和较短的反应时间。此外，所得产物可以很容易地转化为其他有用的杂环化合物，包括 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones 和 thiomorpholine-3,5-diones。图形概要
• Organocatalytic sulfa-Michael/aldol cascade: constructing functionalized 2,5-dihydrothiophenes bearing a quaternary carbon stereocenter
  作者：Xiao-Yu Zhu、Mei-Heng Lv、Ya-Nan Zhao、Li-Yan Lan、Wen-Ze Li、Lin-Jiu Xiao

  DOI：10.1039/c8ra04325f

  日期：——

  A sulfa-Michael/aldol cascade reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and α-aryl-β-nitroacrylate has been developed, which allows access to 2,5-dihydrothiophenes bearing a quaternary carbon center in moderate to good yields with high enantioselectivities.

  我们开发了一种磺胺-迈克尔/醛醇级联反应，即 1,4-二噻烷-2,5-二醇和α-芳基-β-硝基丙烯酸酯的反应，通过这种反应可以获得带有季碳中心的 2,5-二氢噻吩，产率为中等至良好，对映选择性高。
• THERAPEUTIC METHODS, COMPOSITIONS, AND COMPOUNDS
  申请人：Nagasawa Herbert T.

  公开号：US20120329731A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  In one embodiment the invention provides a method of combating cyanide poisoning, which comprises administering to a subject a compound capable of releasing 3-mercapto-pyruvate in vivo. In other embodiments the invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound capable of releasing 3-mercaptopyruvate in vivo, as well as novel compounds that are capable of releasing 3-mercaptopyruvate in vivo.

  在一种实施例中，本发明提供了一种对抗氰化物中毒的方法，包括向受试者投与一种能够在体内释放3-巯基丙酮酸的化合物。在其他实施例中，本发明还提供了包含一种能够在体内释放3-巯基丙酮酸的化合物的药物组合物，以及能够在体内释放3-巯基丙酮酸的新化合物。
• THERAPEUTIC METHODS, COMPOSITIONS AND COMPOUNDS
  申请人：Nagasawa Herbert T.

  公开号：US20090197865A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  In one embodiment the invention provides a method of combating cyanide poisoning, which comprises administering to a subject a compound capable of releasing 3-mercapto-pyruvate in vivo. In other embodiments the invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound capable of releasing 3-mercaptopyruvate in vivo, as well as novel compounds that are capable of releasing 3-mercaptopyruvate in vivo.

  在一种实施例中，本发明提供了一种对抗氰化物中毒的方法，其包括向受试者施用一种能够在体内释放3-巯基丙酮酸的化合物。在其他实施例中，本发明还提供了包括一种能够在体内释放3-巯基丙酮酸的化合物的制药组合物，以及能够在体内释放3-巯基丙酮酸的新化合物。
• METHODS FOR THE TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO HYDROGEN SULFIDE
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20220023267A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The invention provides compositions and methods for treating conditions associated with decreased activity of hydrogen sulfide.