(6R,7R,8R,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one | 220784-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,7R,8R,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: (6R,7R,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 220784-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅Si
• 分子量: 303.431
• InChiKey: YNXOARFDZDEHCM-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8R,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin

  摘要：

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/a807532h
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,7R,8R,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g