methyl 1,2,3-triazine-4-carboxylate | 150017-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: methyl 1,2,3-triazine-4-carboxylate
• 英文别名: 4-carbomethoxy-1,2,3-triazine；methyl triazine-4-carboxylate
• CAS: 150017-41-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: BYTPHJAFXFEZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲脒 、 methyl 1,2,3-triazine-4-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl 2-phenylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非互补取代的 1,2,3-三嗪的环加成反应

  摘要：

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol502436n
• 作为产物：
  描述：

  吡唑-3-羧酸甲酯 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 1,2,3-triazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非互补取代的 1,2,3-三嗪的环加成反应

  摘要：

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol502436n

文献信息

• Total synthesis of dihydrolysergic acid and dihydrolysergol: development of a divergent synthetic strategy applicable to rapid assembly of D-ring analogs
  作者：Kiyoun Lee、Yam B. Poudel、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.093

  日期：2015.9

  The total syntheses of dihydrolysergic acid and dihydrolysergol are detailed based on a Pd(0)-catalyzed intramolecular Larock indole cyclization for the preparation of the embedded tricyclic indole (ABC ring system) and a subsequent powerful inverse electron demand Diels–Alder reaction of 5-carbomethoxy-1,2,3-triazine with a ketone-derived enamine for the introduction of a functionalized pyridine,

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成基于 Pd(0) 催化的分子内 Larock 吲哚环化制备嵌入式三环吲哚（ABC 环系）以及随后的强反电子需求 Diels-Alder 反应 5-甲氧基-1,2,3-三嗪与酮衍生的烯胺引入官能化吡啶，作为显着非对映选择性还原成N-甲基哌啶 D 环的前体。通过设计，使用相同的酮衍生烯胺和一组相关的互补杂环氮杂二烯[4+2]环加成反应，允许在后期阶段制备一系列替代杂环衍生物，而这是更传统的方法不易获得的。
• Probing the Scope of the Amidine-1,2,3-triazine Cycloaddition as a Prospective Click Ligation Method
  作者：Sebastian J. Siegl、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/ejoc.201800530

  日期：2018.10.9

  The amidine–1,2,3‐triazine cycloaddition was studied as a click ligation method. A new protocol for base‐promoted in situ formation of free amidine bases undergoing cycloaddition with 1,2,3‐triazines is reported. The reaction shows excellent orthogonality to strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions or trans‐cyclooctene–1,2,4,5‐tetrazine cycloadditions. Limitations and advantages of the reaction

  a1,2,3-三嗪环加成反应是一种点击连接法。报道了一种新的协议，该协议用于与1,2,3-三嗪进行环加成反应的游离am碱的碱促进原位形成。该反应与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应或反式-环辛烯-1,2,4,5-四嗪环加成反应显示出优异的正交性。公开了反应的局限性和优点。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• Neunhoeffer, Hans; Bopp, Ralf; Diehl, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 367 - 374
  作者：Neunhoeffer, Hans、Bopp, Ralf、Diehl, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of Noncomplementary Substituted 1,2,3-Triazines
  作者：Erin D. Anderson、Adam S. Duerfeldt、Kaicheng Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol502436n

  日期：2014.10.3

  The scope of the [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazines, bearing noncomplementary substitution with electron-withdrawing groups at C4 and/or C6, is described. The studies define key electronic and steric effects of substituents impacting the reactivity, mode (C4/N1 vs C5/N2), and regioselectivity of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines with amidines, enamines, and

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。