(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-4-((Z)-2-(6-methylenecyclohex-2-en-1-ylidene)ethylidene)-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-4-((Z)-2-(6-methylenecyclohex-2-en-1-ylidene)ethylidene)-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-indene
• 英文别名: 9,10-Secocholesta-3,5,7,10(19)-tetraen；(1R,3aS,4E,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-[(2Z)-2-(6-methylidenecyclohex-2-en-1-ylidene)ethylidene]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene
• 化学式: C₂₇H₄₂
• 分子量: 366.63
• InChiKey: CALMDOIPRFJZMC-VDVRBEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-4-((Z)-2-(6-methylenecyclohex-2-en-1-ylidene)ethylidene)-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  探索维生素D3抑制刺猬信号通路的结构要求

  摘要：

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.037

文献信息

• Probing the structural requirements for vitamin D3 inhibition of the hedgehog signaling pathway
  作者：Albert M. DeBerardinis、Upasana Banerjee、Michele Miller、Steven Lemieux、M.K. Hadden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.037

  日期：2012.7

  A structure–activity relationship study to elucidate the structural basis for hedgehog (Hh) signaling inhibition by vitamin D3 (VD3) was performed. Functional and non-functional regions of VD3 and VD2 were obtained through straightforward synthetic means and their biological activity was determined in a variety of cell-based assays. Several of these compounds inhibited Hh signaling at levels comparable

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。