N-bentyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin | 149302-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-bentyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
• CAS: 149302-60-3
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₄
• 分子量: 613.797
• InChiKey: UMMMXEDKZOXSCP-LLIMXKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  695.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bentyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Facile and stereo-controlled synthesis of 2-deoxynojirimycin, Miglustat and Miglitol

  摘要：

  A novel and facile synthesis of a series of the biologically significant iminosugar derivatives including 2-deoxynojirimycin, Miglustat and Miglitol is reported. The synthesis features a strategic double inversion mechanism for securing the desired stereochemistry at C5 position of such glucose-type carbohydrate mimetics, representing a practical and remarkable improvement on the previously reported method that suffers from the loss of the stereo-control during the reaction process. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.063
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 N-bentyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Facile and stereo-controlled synthesis of 2-deoxynojirimycin, Miglustat and Miglitol

  摘要：

  A novel and facile synthesis of a series of the biologically significant iminosugar derivatives including 2-deoxynojirimycin, Miglustat and Miglitol is reported. The synthesis features a strategic double inversion mechanism for securing the desired stereochemistry at C5 position of such glucose-type carbohydrate mimetics, representing a practical and remarkable improvement on the previously reported method that suffers from the loss of the stereo-control during the reaction process. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.063

文献信息

• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（DMM href=https://www.molaid.com/MS_61907 target="_blank">MM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 MM时有活性，但在浓度超过0.1 MM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），