(1α,2β,3β)-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylic acid | 42842-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1α,2β,3β)-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: trans,trans-2,3-diphenyl cyclopropane-1-carboxylic acid；cis-2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid；2t,3t-Diphenylcyclopropane-1r-carboxylic acid；2t,3t-diphenyl-cyclopropane-r-carboxylic acid；2t,3t-Diphenyl-cyclopropan-r-carbonsaeure；trans,trans-1,2-Diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(3)
• CAS: 42842-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CNOVFFZZQUCFDY-FICVDOATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylic acid 在 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2,3-Diphenyl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Confined space and cations enhance the power of a chiral auxiliary: photochemistry of 1,2-diphenylcyclopropane derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details of irradiation, extraction and analysis of products, and representative synthesis and spectral data of reactant cis and product trans isomers; total number of pages 21. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200640e/

  摘要：

  碱离子交换的Y型沸石显著增强了包含远离手性辅助基团的多种顺式-1,2-二苯基环丙烷衍生物的光异构化中的不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/b200640e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(1α,2β,3β)-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005

文献信息

• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• Reductive Ring Opening of Arylcyclopropanecarboxamides Accompanied by Borylation and Enolate Formation
  作者：Shuo Wang、Atsushi Kaga、Takashi Kurogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00084

  日期：2022.2.4

  Treatment of arylcyclopropanecarboxamides with a sodium dispersion in the presence of methoxypinacolborane as a reduction-resistant electrophile leads to reductive cleavage of the cyclopropane ring followed by instant trapping with the boron electrophile to yield the enolates of γ-aryl-γ-borylalkanamides. The enolates react further with a different electrophile to yield the corresponding α-substituted

  在作为抗还原亲电试剂的甲氧基频哪醇硼烷存在下，用钠分散体处理芳基环丙烷甲酰胺会导致环丙烷环的还原裂解，然后立即用硼亲电试剂捕获，从而产生 γ-芳基-γ-硼烷酰胺的烯醇化物。烯醇化物与不同的亲电试剂进一步反应，产生相应的具有反选择性的α-取代酰胺。
• Enhanced Diastereoselectivity via Confinement:  Photoisomerization of 2,3-Diphenylcyclopropane-1-carboxylic Acid Derivatives within Zeolites
  作者：J. Sivaguru、Raghavan. B. Sunoj、Takehiko Wada、Yumi Origane、Yoshihisa Inoue、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo049365i

  日期：2004.10.1

  From the perspective of asymmetric induction, the photochemistry of 24 chiral esters and amides of cis-2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid from excited singlet and triplet states has been investigated within zeolites. The chiral auxiliaries placed at a remote location from the isomerization site functioned far better within a zeolite than in solution. Generally, chiral auxiliaries with an aromatic or a carbonyl substituent performed better than the ones containing only alkyl substituents. A model based on cation-binding-dependent flexibility of the chiral auxiliary accounts for the observed variation in de between aryl (and carbonyl) and alkyl chiral auxiliaries within zeolites. Cation-dependent diastereomer switch was also observed in select examples.
• Corbally,R.P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 793 - 798
  作者：Corbally,R.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New host family based on small-ring compounds
  作者：Edwin Weber、Manfred Hecker、Ingeborg Csoeregh、Matyas Czugler

  DOI：10.1021/ja00202a030

  日期：1989.9