5,6-dehydroxylopinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6-dehydroxylopinine
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxy-13,13a-dihydro-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: CISSRDOTIFEUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dehydroxylopinine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6,7-dehydroxylopinine
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5

文献信息

• The Polonovski–Potier Reaction of Berbine N-Oxides. Synthesis of 8-Hydroxymethyl and 8-Methylberbines
  作者：Rafael Suau、Francisco Nájera、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00945-5

  日期：2000.12

  The Polonovski–Potier reaction of trans and cis berbines N-oxides was studied. The 8-cyano derivative obtained from transN-oxides were used to synthesize 8-hydroxymethyl and 8-methyl berbines. This procedure was applied to the stereocontroled synthesis of (8R, 14S)-(−)-8-methylcanadine from (14S)-(−)-canadine.

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。