1-氯-4-[1,2,2-三(4-氯苯基)乙烯基]苯 | 78525-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-4-[1,2,2-三(4-氯苯基)乙烯基]苯
• 中文别名: 四(4-氯苯基)乙烯
• 英文名称: tetrakis(p-chlorophenyl)ethylene
• 英文别名: tetrakis(4-chlorophenyl)ethylene；1-Chloro-4-[1,2,2-tris(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 78525-36-7
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₄
• 分子量: 470.225
• InChiKey: QKNWDMAINNAYLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[1,2,2-三(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 磺酰氯 作用下， 生成 1,2-二氯-1,1,2,2-四-(4-氯-苯基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  Norris; Thomas; Brown, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[bromo(4-chlorophenyl)methyl]-4-chlorobenzene 生成 1-氯-4-[1,2,2-三(4-氯苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Norris; Tibbetts, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 2091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Palladium/Phosphite or Phosphate Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Alkynes to Produce 1,4-Diaryl-1,3-butadienes
  作者：Hakaru Horiguchi、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700533

  日期：2008.2.22

  The intermolecular oxidative coupling of arylboronic acids with internal alkynes efficiently proceeds in a 2:2 manner in the presence of palladium acetate, a triaryl phosphite or phosphate, and silver carbonate as catalyst, ligand, and oxidant, respectively, to produce the corresponding 1,4-diaryl-1,3-butadiene derivatives.

  芳基硼酸与内部炔烃的分子间氧化偶联可在乙酸钯，亚磷酸三芳基酯或磷酸根以及分别作为催化剂，配体和氧化剂的碳酸银存在下以2：2方式有效进行，以产生相应的1， 4-二芳基-1,3-丁二烯衍生物。
• Intermediates in the decomposition of aliphatic diazo-compounds. Part V. The effects of hydroxylic compounds on the decomposition of 4,4′-dichlorodiphenyldiazomethane catalysed by perchloric and toluene-p-sulphonic acids in acetonitrile
  作者：D. Bethell、R. D. Howard

  DOI：10.1039/j29680000430

  日期：——

  The influence of low concentrations of alcohols on the rate of decomposition of 4,4′-dichlorodiphenyldiazomethane in acetonitrile catalysed by perchloric and toluene-p-sulphonic acids and on the partitioning of the intermediate carbonium ion forming tetra-arylethylene and 4,4′-dichlorodiphenylmethyl alkyl ether has been studied. The results have been used to estimate the relative acidities, basicities

  低浓度醇对高氯酸和甲苯-对-磺酸催化的乙腈中4,4'-二氯二苯基重氮甲烷分解速率的影响以及对中间体碳酸根离子形成四芳基乙烯和4,4'-的分配的影响已经研究了二氯二苯基甲基烷基醚。该结果已用于估计乙腈中醇的相对酸度，碱性和亲核活性。醇充当氢键供体和接受质子的能力似乎在很大程度上受到电子影响的控制。然而，醇对4,4'-二氯-二苯甲基阳离子的反应性似乎主要由空间因素决定。
• Intermediates in the decomposition of aliphatic diazo-compounds. Part VIII. The mechanism of ether formation from diarylmethylenes and alcohols
  作者：D. Bethell、A. R. Newall、D. Whittaker

  DOI：10.1039/j29710000023

  日期：——

  The thermal decomposition of diphenyldiazomethane and its 4,4′-dichloro-, 4,4′-dimethoxy-, and 4,4′-dimethyl analogues at 85 °C in acetonitrile containing methyl and t-butyl alcohols (ca. 1M) has been studied. Kinetic studies indicate that the major reaction product, the alkyl diarylmethyl ether, is formed by attack of intermediate diarylmethylene on the alcohol. The relative reactivities of methyl and

  二苯重氮甲烷及其4,4'-二氯-，4,4'-二甲氧基-和4,4'-二甲基类似物在含甲醇和叔丁醇（约1 M的乙腈）中在85°C下热分解）已被研究。动力学研究表明，主要的反应产物烷基二芳基甲基醚是由中间体二芳基亚甲基攻击醇而形成的。已经确定了甲醇和叔丁醇对一系列二芳基亚甲基的相对反应性：甲醇在所有情况下均具有更高的反应性，但是两种醇之间的反应性差异随着4-取代基电子释放的增加而减小。通过检查由二芳基亚甲基与羟基tri化的醇反应形成的产物醚的放射性，已检测到对醚形成的基本动力学同位素效应。在所有情况下，对于叔丁基醚而言，同位素效应都比对甲基醚更大。
• Selenobenzophenones and Diazoalkanes: Isolation of Tetraarylethylenes by the Reaction of Benzophenone Hydrazones with Diselenium Dibromide
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Kosuke Oyama、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/ejoc.200300510

  日期：2004.2

  retrocyclization was observed. The formation of 1,3,4-selendiazolines was independently confirmed by the reaction of benzophenone hydrazones with diselenium dibromide, which afforded tetraarylethylenes in good yields. This method is applicable to the two-step synthesis of tetraarylethylenes from benzophenones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  硒代二苯甲酮与重氮甲烷反应得到相应的二芳基乙烯和对称烯烃。与二芳基重氮甲烷反应得到三种不同类型的四芳基乙烯。该反应通过 1,3,4-硒二唑啉中间体进行，并观察到逆环化。通过二苯甲酮腙与二溴化二硒的反应独立地证实了 1,3,4-硒二唑啉的形成，其以良好的产率提供了四芳基乙烯。该方法适用于二苯甲酮两步合成四芳基乙烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)