5-methyl-2-furansulfonyl azide | 1030824-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 5-methyl-2-furansulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-5-methylfuran-2-sulfonamide
• CAS: 1030824-62-4
• 化学式: C₅H₅N₃O₃S
• 分子量: 187.179
• InChiKey: CVLVKWZFLZXXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-furansulfonyl azide 、 三乙胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(E)-N,N-diethyl-n'-((5-methylfuran-2-yl)sulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢催化脂肪族胺的无金属直接氧化脱氢合成N-磺酰基甲am

  摘要：

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-furanylsulfonyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到5-methyl-2-furansulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonyl Azides

  摘要：

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072568

文献信息

• An Improved Synthesis of Sulfonyl Azides in Ionic Liquids
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2021.1933333

  日期：2021.9.3

  (2021). An Improved Synthesis of Sulfonyl Azides in Ionic Liquids. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 455-460.

  (2021)。离子液体中磺酰叠氮化物的改进合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 455-460 页。
• Synthesis of N -Sulfonylformamidines by tert -butyl Hydroperoxide–Promoted, metal-free, direct oxidative dehydrogenation of aliphatic amines
  作者：Ayijiamali Rouzi、Ruzeahong Hudabaierdi、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.074

  日期：2018.5

  A direct and convenient metal-free method to prepare sulfonyl amidines in the presence of aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) has been developed. Different tertiary and secondary amines were tested for compatibility with the oxidative conditions and could be coupled with sulfonyl azides to form the corresponding amidines in moderate to good yields.

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。
• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。