2,3-二氢-2-硫氧代-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮 | 31895-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-2-硫氧代-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-2-硫氧代-噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-thioxo-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-sulfanylidene-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 31895-77-9
• 化学式: C₆H₄N₂OS₂
• mdl: MFCD09042066
• 分子量: 184.243
• InChiKey: SZDUJHZOLZGLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-硫氧代-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 奥莫替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING THIENOPYRIMIDINE COMPOUND AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的制备Formula 1的噻吩嘧啶化合物的方法，该化合物是一种选择性抑制酪氨酸激酶活性的药物，特别是对突变表皮生长因子受体酪氨酸激酶的抑制作用，以及该方法中使用的新颖中间体。

  公开号：

  WO2016108623A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[3-(1-phenylmethanoyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2,3-二氢-2-硫氧代-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  신규한 싸이옥소 싸이에노피리미디논 유도체의 신규 제조방법 및 이에 사용되는 중간체

  摘要：

  本发明涉及一种制备化学式为2的硫脲羧酸衍生物的方法，该方法是通过将化学式为a的化合物与苯甲酰异硫氰酸酯反应，得到化学式为2的硫脲羧酸衍生物，并将得到的化学式为2的化合物在碱存在下进行环化反应，制备出化学式为1的2-环氧基氨基嘧啶-4-酮化合物。本发明还涉及用于该方法的中间体。化学式为1的化合物可用作制备抗癌药物等药物的有用中间体。

  公开号：

  KR20160038615A

文献信息

• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US09266841B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atherosclerosis.

  公式（I）的嘧啶酮化合物： 是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。
• 一种噻吩并嘧啶酮化合物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN109180702B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于化学医药领域，具体一种噻吩并嘧啶酮化合物，其结构式为：本发明合成了一种新型噻吩并嘧啶酮化合物，证实了化合物能够对Tankyrase产生较好的抑制作用，无明显的毒性作用，用该化合物处理STF3A细胞后，发现可明显抑制肿瘤细胞增殖，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；该新型噻吩并嘧啶酮化合物能增强wnt信号途径中轴蛋白的表达水平,诱导β‑连环蛋白的降解，从而抑制肿瘤细胞增殖，能够作为多种肿瘤细胞的临床前药候选化合物，具有进一步研究开发的潜力；还提供了该新型噻吩并嘧啶酮化合物，该制备方法能够得到较高产率高生物活性的化合物，该使得该化合物类药性显著，具有广阔的市场前景。
• Identification of novel chemotypes as CXCR2 antagonists via a scaffold hopping approach from a thiazolo[4,5-d]pyrimidine
  作者：Max Van Hoof、Katrijn Boon、Tom Van Loy、Dominique Schols、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114268

  日期：2022.5

  and evaluated for CXCR2 antagonism using binding and calcium mobilization assays. This study revealed that the triazolo[4,5-d]pyrimidine, the isoxazolo[5,4-d]pyrimidine and the pyrido[3,4-d]pyrimidine scaffolds were endowed with IC50 values below 1 μM in both assays and therefore are promising skeletons for further optimization.

  趋化因子受体 CXCR2 及其配体介导中性粒细胞迁移到炎症部位，在许多肿瘤细胞中充当生长因子并参与血管生成。此外，CXCR2 介导的骨髓来源抑制细胞的募集导致肿瘤免疫抑制。因此，CXCR2 拮抗剂是癌症免疫治疗和炎症性疾病治疗的有前景的策略。十多年前，几种噻唑[4,5- d]嘧啶被报道为有效的 CXCR2 拮抗剂。该支架的优化主要集中在环取代基上，而芳香核心大多未开发。在这项研究中，支架跳跃策略应用于未取代的噻唑基部分。制备了十四种新型双环杂芳族和脂环族系统，并使用结合和钙动员测定评估了 CXCR2 拮抗作用。该研究表明，三唑并[4,5- d ]嘧啶、异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶和吡啶并[3,4- d ]嘧啶支架在两种测定和试验中的IC 50值均低于1 μM。因此是有前途的骨架，可以进一步优化。
• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING THIENOPYRIMIDINE COMPOUND AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD.

  公开号：US20170369504A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention provides a novel method for preparing a thienopyrimidine compound of Formula 1, which is a selective inhibitor of tyrosine kinase activity, in particular, of mutant epidermal growth factor receptor tyrosine kinase, and novel intermediates used in the method.

  本发明提供了一种制备 Formula 1 噻吩嘧啶化合物的新方法，该化合物是一种选择性酪氨酸激酶活性抑制剂，特别是突变表皮生长因子受体酪氨酸激酶的抑制剂，并且提供了在该方法中使用的新型中间体。