6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),32(36),33-dodecaene-30,31-dione | 871333-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),32(36),33-dodecaene-30,31-dione
• 英文别名: 6,9,12,15,18,21-hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),32(36),33-dodecaene-30,31-dione
• CAS: 871333-65-2
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₈
• 分子量: 596.637
• InChiKey: GRNXNAMPRBWGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),32(36),33-dodecaene-30,31-dione 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到17,20,23,26,29,32,52,55,58,61,64,67-Dodecaoxa-3,7,11,38,42,46-hexazatridecacyclo[66.2.2.22,5.29,12.213,16.233,36.237,40.244,47.248,51.04,45.06,43.08,41.010,39]hexaoctaconta-1(71),2,4,6(43),7,9,11,13(82),14,16(81),33,35,37,39,41,44,46,48,50,68(72),69,73,75,77,79,83,85-heptacosaene
  参考文献：
  名称：

  A catenane consisting of a large ring threaded through both cyclic units of a handcuff-like compound

  摘要：

  通过铜（I）的模板效应，制备出了一种围绕双大环单元构建的新型卡替萘烷；通过双闭环偏析反应，得到了贯穿双大环两个环的中心环。

  DOI：

  10.1039/b509745b
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),32(36),33-dodecaene-30,31-dione
  参考文献：
  名称：

  包含两个背对背刚性连接的1,10-菲咯啉单元作为中心核的双宏环的合成，并将其并入手铐状的链烷中。

  摘要：

  制备了包含两个背对背连接的1,10-菲咯啉螯合物的双宏环。合成策略涉及制备由1，10-菲咯啉-5，6-二酮片段并入30元环组成的单环前体。这种重要的中间体是通过两种不同的途径制备的，两种策略均依赖于使用缩酮作为1,2-二酮保护基。在还原剂（Na（2）S（2）O（4））存在下，两个大环二酮分子与两个当量的氨（过量使用）之间的四组分缩合反应导致所需的二环产量高。最直接的合成路线允许从1,10-菲咯啉分七个步骤制备双宏环，总收率为14％。使用现成的“ 可以定量获得双螺纹物质，其中双大环的每个环都被“分子串”穿过。这些片段带有末端烯丙基基团，其用于通过进行双闭环易位反应来制备最终的链烷。该最终的环化反应是高产率的，并提供所需的由双大环组成的链烷烃，该双大环的两个环单元被大环连接。该化合物已通过经典技术充分表征。电子光谱和电化学测量表明，尽管两个金属中心之间的桥联配体具有芳族性质，但两个铜配合物亚基

  DOI：

  10.1002/chem.200700671

文献信息

• A 1,10‐Phenanthroline‐Containing Ring Connected to a Porphyrin by a Rigid Aromatic Spacer and Its Copper‐Complexed Pseudorotaxane
  作者：Julien Frey、William Dobbs、Valérie Heitz、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejic.200700177

  日期：2007.6

  particularly interested in energy and electron transfer studies within such rotaxanes or catenanes. [2] The porphyrin nucleus can be used as a stopper (for rotaxanes), either attached to or part of the ring. [3] Till now, limited geometrical control could be achieved as the mutual orientation between the porphyrin and the ring was not controlled, especially when the porphyrin fragment was appended to the

  涉及游离碱四芳基卟啉-2,3-二酮、含有1,10菲咯啉-5,6-二酮和1,2,4,5-四氨基苯作为连接体的大环化合物的缩合反应以良好产率提供相应的缀合物. 卟啉环和另一个环的菲咯啉片段以禁止这两个基团之间相互旋转的方式连接。卟啉的金属化已被纳入轮烷和链烷中作为电和光活性成分，主要与光合反应中心模型、主客体化学或能够进行大幅度运动的动态系统有关。[1] 我们小组对此类轮烷或链烷中的能量和电子转移研究特别感兴趣。[2] 卟啉核可用作塞子（用于轮烷），附在戒指上或作为戒指的一部分。[3] 到目前为止，由于卟啉和环之间的相互取向不受控制，因此可以实现有限的几何控制，特别是当卟啉片段附加到轮烷或链环的环状组分时。为了对系统进行严格的几何控制，需要通过刚性垫片将卟啉和环连接起来，不允许自由旋转。在本报告中，我们想描述这种共轭物的合成，该共轭物由 2,9-二芳基 1,10-菲咯啉和游离碱卟啉或锌络合卟啉构成的
• Transition‐Metal‐Complexed Cyclic [3]‐ and [4]Pseudorotaxanes Containing Rigid Ring‐and‐Filament Conjugates: Synthesis and Solution Studies
  作者：Julie Voignier、Julien Frey、Tomáš Kraus、Miloš Buděšínský、Josef Cvačka、Valérie Heitz、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.201003592

  日期：2011.5.2

  ing” effect of copper(I) with rigid ring‐and‐string conjugates, daisy‐chain‐type [3]‐ and [4]pseudorotaxanes could be prepared in high yields. The organic fragment used consisted of a 2,9‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline (dpp)‐containing ring attached to a coordinating filament capable of threading through the ring of another molecule by coordination to copper(I). The bidentate chelate introduced in the

  通过使用铜（I）与刚性环和弦共轭物的“聚集和穿线”效应，可以高收率制备菊花链型[3]和[4]假轮烷。所使用的有机片段由一个含2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（dpp）的环组成，该环连接在配位长丝上，该配位丝能够通过与铜（I）配位而穿过另一个分子的环。在轴线引入的齿螯合也具有两个甲基的1,10-菲咯啉（phen）的衍生物的邻位的苯单元的氮原子。有机成分是按照多步骤策略制备的，关键步骤之一是将环连接到横轴上。这种连接是通过邻位之间的缩合反应完成的位于环结合的phen和芳族醛背面的二酮，这是线的末端功能。缩合后获得恶唑核，其在环和轴之间提供了刚性连接。这样，结合有环的二齿螯合物和属于侧丝的配体的配位轴彼此大致正交。设计是这样的，由于长丝和环的相互几何排列，四聚体复合物[4]假轮烷似乎是最稳定的物种。各种光谱技术，例如11 H NMR光谱（包括DOSY）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）清楚地表明，
• Synthesis of a Bis-macrocycle Containing Two Back-to-Back Rigidly Connected 1,10-Phenanthroline Units as a Central Core and its Incorporation in a Handcuff-Like Catenane
  作者：Julien Frey、Tomáš Kraus、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.200700671

  日期：2007.9.17

  performing a double ring-closing metathesis reaction. This final cyclisation reaction is high yielding and affords the desired catenane consisting of a bis-macrocycle of which the two cyclic units are threaded by a large ring. The compound has been fully characterised by classical techniques. Electronic spectroscopy and electrochemical measurements suggest that the two copper complex subunits do not interact

  制备了包含两个背对背连接的1,10-菲咯啉螯合物的双宏环。合成策略涉及制备由1，10-菲咯啉-5，6-二酮片段并入30元环组成的单环前体。这种重要的中间体是通过两种不同的途径制备的，两种策略均依赖于使用缩酮作为1,2-二酮保护基。在还原剂（Na（2）S（2）O（4））存在下，两个大环二酮分子与两个当量的氨（过量使用）之间的四组分缩合反应导致所需的二环产量高。最直接的合成路线允许从1,10-菲咯啉分七个步骤制备双宏环，总收率为14％。使用现成的“ 可以定量获得双螺纹物质，其中双大环的每个环都被“分子串”穿过。这些片段带有末端烯丙基基团，其用于通过进行双闭环易位反应来制备最终的链烷。该最终的环化反应是高产率的，并提供所需的由双大环组成的链烷烃，该双大环的两个环单元被大环连接。该化合物已通过经典技术充分表征。电子光谱和电化学测量表明，尽管两个金属中心之间的桥联配体具有芳族性质，但两个铜配合物亚基
• A catenane consisting of a large ring threaded through both cyclic units of a handcuff-like compound
  作者：Julien Frey、Tomáš Kraus、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/b509745b

  日期：——

  The template effect of copper(I) allowed the preparation of a new catenane constructed around a bis-macrocyclic unit; a double ring-closing metathesis reaction afforded the central ring which is threaded through both rings of the bis-macrocycle.

  通过铜（I）的模板效应，制备出了一种围绕双大环单元构建的新型卡替萘烷；通过双闭环偏析反应，得到了贯穿双大环两个环的中心环。