4-肼基-6,7,8,9-四氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 40106-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-肼基-6,7,8,9-四氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-hydrazino-5,6,7,8,9-pentahydrocyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin
• 英文别名: 1-hydrazino cyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimidine；4-hydrazino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；1-Hydrazino-cycloheptathieno<2,3-d>pyrimidin；4-hydrazinyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；8-thia-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2,4,6-tetraen-3-ylhydrazine
• CAS: 40106-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• mdl: MFCD02243188
• 分子量: 234.325
• InChiKey: LZEOQQZABRMORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-6,7,8,9-四氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.75h， 生成 3-(cyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimido[3,4-a]-1,2,4-triazole)carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies with Polyfunctionality Substituted Heterocycles: Novel Syntheses of Thienopyrimido-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Several 3-substituted-(un)-cyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimido[3,4-a]-1,2,4-triazoles 10, 11, 12, 13, and 14 were prepared by reaction of an appropriate substituted 2-amino-3-cyanothiophene 1 with aliphatic acids or benzoyl chloride. Also the fusion of 1 with urea, thiourea to give the corresponding 2-oxo or thioxo-4-aminopyrimidine derivatives 6a, b and other reactions of compound 1 are reported.

  DOI：

  10.1080/10426500210219
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-肼基-6,7,8,9-四氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Arya,V.P., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1141 - 1150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel annulated thienopyrimidines as phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors
  作者：Lina Y. El-Sharkawy、Rowaida A. El-Sakhawy、Mohammad Abdel-Halim、Kevin Lee、Gary A. Piazza、Christian Ducho、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1002/ardp.201800018

  日期：2018.5

  Novel cycloalkene‐fused thienopyrimidine analogues with enhanced phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitory properties are presented. The structure of the reported scaffold was modulated through variation of the terminal cycloalkene ring size, as well as by varying the substituents at position 4 through the attachment of different groups including aniline, benzylamine, cyclohexylethylamine, methyl/acetyl/aryl

  提出了具有增强的磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制特性的新型环烯烃稠合噻吩并嘧啶类似物。报道的支架的结构通过改变末端环烯烃环大小以及通过连接不同基团（包括苯胺、苄胺、环己基乙胺、甲基/乙酰基/芳基哌嗪和芳基腙）来改变第 4 位的取代基进行调节. 具有苄胺取代基和环庚烯作为末端环的化合物15Y显示出最高的PDE5抑制活性，IC50值低至190 nM，并且对PDE7和PDE9具有良好的选择性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Some Cyclohepta[<i>b</i>]Thiophene and Substituted Pentahydrocycloheptathieno[2,3-<i>d</i>]Pyrimidine Derivatives
  作者：Elshaymaa I. Elmongy、Mohammed A. Khedr、Nageh A. Taleb、Hanem M. Awad、Safinaz E.-S. Abbas

  DOI：10.1002/jhet.2678

  日期：2017.3

  This investigation describes the design of a series of cycloheptathieno[2,3‐d]pyrimidines along with their synthetic strategy. The target compounds were screened for their PARP‐1 inhibitory activity. The modeling study declared that most of the docked compounds showed the same interactions as 3‐aminobenzamide, where Gly 894, His 862, Tyr 896, Arg 878, and Ser 864 were the main residues involved in

  这项研究描述了一系列环庚基噻吩并[2,3-d]嘧啶的设计及其合成策略。筛选目标化合物的PARP-1抑制活性。建模研究表明，大多数对接化合物显示出与3-氨基苯甲酰胺相同的相互作用，其中Gly 894，His 862，Tyr 896，Arg 878和Ser 864是参与氢键形成的主要残基。筛选出对接结果排名最高的化合物的PARP-1抑制活性，结果令人鼓舞，并使用阿霉素作为参考标准对三种代表性化合物的细胞毒活性进行了测试。目标化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17包括环庚并[b]噻吩和pentahydrocycloheptathieno [2,3-d]嘧啶核设计，制备，以及它们的PARP测试-1抑制活性。化合物16（R：-NHC（S）NH2）和11（R：-CS）是最有效的化合物。
• Arya,V.P., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1141 - 1150
  作者：Arya,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies with Polyfunctionality Substituted Heterocycles: Novel Syntheses of Thienopyrimido-1,2,4-triazoles
  作者：A. B. A. El-Gazzar、M. I. Hegab、S. A. Swelam、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500210219

  日期：2002.1.1

  Several 3-substituted-(un)-cyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimido[3,4-a]-1,2,4-triazoles 10, 11, 12, 13, and 14 were prepared by reaction of an appropriate substituted 2-amino-3-cyanothiophene 1 with aliphatic acids or benzoyl chloride. Also the fusion of 1 with urea, thiourea to give the corresponding 2-oxo or thioxo-4-aminopyrimidine derivatives 6a, b and other reactions of compound 1 are reported.