ethyl 6-<(3-chloropropyl)oxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate | 163596-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-<(3-chloropropyl)oxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(3-chloropropoxy)-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 163596-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₅
• 分子量: 310.734
• InChiKey: DLQNEEBQUFQJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<(3-chloropropyl)oxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-{3-[4-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （哌啶基烷氧基）色酮：对白三烯D4具有额外拮抗活性的新型抗组胺药。

  摘要：

  合成了一系列新的色酮衍生物，其中色酮部分通过烷氧基间隔基与（二苯基亚甲基）-，（二苯基甲基）-或（二苯基甲氧基）哌啶连接，作为抗过敏和抗哮喘药。除了具有有效的抗组胺活性外，这些化合物还抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。当通过放射性配体结合测定法在豚鼠肺膜中分析时，化合物之一7-[[[3- [4-（二苯基亚甲基）哌啶-1-基]丙基]氧基] -2-（5-四唑基）-4- oxo-4H-1-苯并吡喃对H1-和LTD4-受体的离解常数（KD）分别为5.62 nM和2.34 microM。在体内剂量为10 mg / kg时，该化合物分别抑制组胺和LTD4诱导的豚鼠血管通透性增加95％和30％。当使用50 mg / kg的剂量时，该化合物对LTD4诱导的血管通透性增加的抑制作用增加至56％。与特非​​那定相似，当腹膜内给予小鼠时，该化合物不会轻易占据大脑中的H1受体，这意味着没有镇静作用。

  DOI：

  10.1021/jm00013a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 6-<(3-chloropropyl)oxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （哌啶基烷氧基）色酮：对白三烯D4具有额外拮抗活性的新型抗组胺药。

  摘要：

  合成了一系列新的色酮衍生物，其中色酮部分通过烷氧基间隔基与（二苯基亚甲基）-，（二苯基甲基）-或（二苯基甲氧基）哌啶连接，作为抗过敏和抗哮喘药。除了具有有效的抗组胺活性外，这些化合物还抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。当通过放射性配体结合测定法在豚鼠肺膜中分析时，化合物之一7-[[[3- [4-（二苯基亚甲基）哌啶-1-基]丙基]氧基] -2-（5-四唑基）-4- oxo-4H-1-苯并吡喃对H1-和LTD4-受体的离解常数（KD）分别为5.62 nM和2.34 microM。在体内剂量为10 mg / kg时，该化合物分别抑制组胺和LTD4诱导的豚鼠血管通透性增加95％和30％。当使用50 mg / kg的剂量时，该化合物对LTD4诱导的血管通透性增加的抑制作用增加至56％。与特非​​那定相似，当腹膜内给予小鼠时，该化合物不会轻易占据大脑中的H1受体，这意味着没有镇静作用。

  DOI：

  10.1021/jm00013a023

文献信息

• (Piperidinylalkoxy)chromones: Novel Antihistamines with Additional Antagonistic Activity against Leukotriene D4
  作者：Ming-Qiang Zhang、Yasushi Wada、Fumiyasu Sato、Henk Timmerman

  DOI：10.1021/jm00013a023

  日期：1995.6

  A series of novel chromone derivatives, in which the chromone moiety is connected to a (diphenylmethylene)-, (diphenylmethyl)-, or (diphenylmethoxy)piperidine via an alkyloxy spacer, were synthesized as antiallergic and antiasthmatic agents. In addition to their potent antihistaminic activity, the compounds also inhibit contraction in guinea pig ileum induced by leukotriene D4. When analyzed by radioligand

  合成了一系列新的色酮衍生物，其中色酮部分通过烷氧基间隔基与（二苯基亚甲基）-，（二苯基甲基）-或（二苯基甲氧基）哌啶连接，作为抗过敏和抗哮喘药。除了具有有效的抗组胺活性外，这些化合物还抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。当通过放射性配体结合测定法在豚鼠肺膜中分析时，化合物之一7-[[[3- [4-（二苯基亚甲基）哌啶-1-基]丙基]氧基] -2-（5-四唑基）-4- oxo-4H-1-苯并吡喃对H1-和LTD4-受体的离解常数（KD）分别为5.62 nM和2.34 microM。在体内剂量为10 mg / kg时，该化合物分别抑制组胺和LTD4诱导的豚鼠血管通透性增加95％和30％。当使用50 mg / kg的剂量时，该化合物对LTD4诱导的血管通透性增加的抑制作用增加至56％。与特非​​那定相似，当腹膜内给予小鼠时，该化合物不会轻易占据大脑中的H1受体，这意味着没有镇静作用。