3-Hexyl-1-benzofuran | 112031-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Hexyl-1-benzofuran
• 英文别名: 3-Hexyl-benzofuran
• CAS: 112031-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZYRLKTJSIFFKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-Hexyl-1-benzofuran 在 copper (II)-fluoride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到triethyl(3-phenylbenzofuran-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用氢硅烷的自由基促进的芳烃的位点选择性C–H硅烷化

  摘要：

  开发了使用氢硅烷的自由基促进的芳基/杂芳基CH硅烷化反应。这种交叉脱氢甲硅烷基化可以使富电子和贫电子的芳族化合物以独特的选择性提供所需的芳基硅烷。通过检查超过54个实例，观察到“对位选择性”。这种特殊的取向与Friedel-Crafts的C-H甲硅烷基化或过渡金属催化的脱氢甲硅烷基化完全不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02717
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Hexyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (1-Ethoxy-1-alken-2-yl)boranes Withortho-Functionalized Iodoarenes. A Novel and Convenient Synthesis of Benzo-Fused Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  在钯催化下，(1-乙氧基-1-烯-2-基)硼烷与芳基卤化物发生交叉偶联，从而获得高产率的正官能化苯乙烯基醚。这些苯乙烯醚可通过环脱水转化为苯并融合杂芳香族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27949

文献信息

• Synthesis of benzofurans via palladium-promoted cyclization of ortho-substituted aryl allyl ethers
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80581-x

  日期：——

  -Iodo- or (chloromercurio)aryl allyl ethers undergo facile palladium-promoted cyclization to benzofurans.

  -碘-或（氯汞基）芳基烯丙基醚经历钯促进的环化反应，生成苯并呋喃。
• SATOH MAKOTO; MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, SYNTHESIS,(1987) N 4, 373-377
  作者：SATOH MAKOTO、 MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;STINN, DEAN E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4687-4690
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STINN, DEAN E.

  DOI：——

  日期：——
• Free-Radical-Promoted Site-Selective C–H Silylation of Arenes by Using Hydrosilanes
  作者：Zhengbao Xu、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02717

  日期：2017.10.20

  silylation using hydrosilane was developed. This cross-dehydrogenative silylation enables both electron-rich and electron-poor aromatics to afford the desired arylsilanes in unique selectivity. A “para-selectivity” was observed by examination of over 54 examples. This exceptional orientation is quite different from that in Friedel–Crafts C–H silylation or transition-metal-catalyzed dehydrogenative silylation

  开发了使用氢硅烷的自由基促进的芳基/杂芳基CH硅烷化反应。这种交叉脱氢甲硅烷基化可以使富电子和贫电子的芳族化合物以独特的选择性提供所需的芳基硅烷。通过检查超过54个实例，观察到“对位选择性”。这种特殊的取向与Friedel-Crafts的C-H甲硅烷基化或过渡金属催化的脱氢甲硅烷基化完全不同。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (1-Ethoxy-1-alken-2-yl)boranes With<i>ortho</i>-Functionalized Iodoarenes. A Novel and Convenient Synthesis of Benzo-Fused Heteroaromatic Compounds
  作者：Makoto Satoh、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1055/s-1987-27949

  日期：——

  ortho-Functionalized styryl ethers are obtained in high yields by palladium-catalyzed cross coupling between (1-ethoxy-1-alken-2-yl)boranes and aryl halides. These styryl ethers are converted to benzo-fused heteroaromatic compounds by cyclodehydration.

  在钯催化下，(1-乙氧基-1-烯-2-基)硼烷与芳基卤化物发生交叉偶联，从而获得高产率的正官能化苯乙烯基醚。这些苯乙烯醚可通过环脱水转化为苯并融合杂芳香族化合物。