(7S)-1-(3-mesitylpropanoyl)-7-methyl-1,4-diazepan-5-one | 1394957-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: (7S)-1-(3-mesitylpropanoyl)-7-methyl-1,4-diazepan-5-one
• 英文别名: (7S)-7-methyl-1-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoyl]-1,4-diazepan-5-one
• CAS: 1394957-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: DLEHGKQYIHAKKI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-1-en-3-one 、 7-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-5-酮 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 (R,S)-波动力学拆分催化剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(7R)-7-methyl-1,4-diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles

  摘要：

  新型催化剂结构和更环保的反应方案改善了手性氨基的手性羟肟酸催化动力学解析的范围、反应性和选择性。除了提高对所有底物的选择性外，这些条件还使含有内酰胺或其他可抑制催化剂的碱性官能团的 N-杂环的解析成为可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc34907h

文献信息

• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention refers to a method for the kinetic resolution of a chiral primary or secondary amine by treating the amine with a chiral, hydroxamic acid derived reagent of the formula (I). These chiral reagents are particularly useful for the kinetic resolution of cyclic amines and may be generated in situ in the presence of an N-heterocyclic carbene, thus allowing for a catalytic reaction.
• Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Michael Binanzer、Imants Kreituss、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c2cc34907h

  日期：——

  The scope, reactivity, and selectivity of the chiral hydroxamic acid-catalyzed kinetic resolution of chiral amines are improved by a new catalyst structure and a more environmentally friendly reaction protocol. In addition to increasing selectivity across all substrates, these conditions make possible the resolution of N-heterocycles containing lactams or other basic functional groups that can inhibit the catalyst.

  新型催化剂结构和更环保的反应方案改善了手性氨基的手性羟肟酸催化动力学解析的范围、反应性和选择性。除了提高对所有底物的选择性外，这些条件还使含有内酰胺或其他可抑制催化剂的碱性官能团的 N-杂环的解析成为可能。