1-[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]piperidine
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• 分子量: 223.746
• InChiKey: HXHURGCIBJMJDF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  动态双相抗衡离子交换在构型稳定的氮杂环丁烷离子中：有效合成和分离的Koga C 2对称四胺碱。

  摘要：

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。

  DOI：

  10.1021/op0602371