4',6'-bis(benzoyloxy)-3'-(3-bromo-3-methylbutyl)-2'-hydroxyacetophenone | 153399-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4',6'-bis(benzoyloxy)-3'-(3-bromo-3-methylbutyl)-2'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: [4-Acetyl-5-benzoyloxy-2-(3-bromo-3-methylbutyl)-3-hydroxyphenyl] benzoate
• CAS: 153399-43-0
• 化学式: C₂₇H₂₅BrO₆
• 分子量: 525.396
• InChiKey: LTIZGKFNAUFVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-bis(benzoyloxy)-3'-(3-bromo-3-methylbutyl)-2'-hydroxyacetophenone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4',6'-dihydroxy-2'-(3-methyl-2-butenyloxy)-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895
• 作为产物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4',6'-bis(benzoyloxy)-3'-(3-bromo-3-methylbutyl)-2'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895