Allyl-[2-chloro-2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine | 128970-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Allyl-[2-chloro-2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: (1E)-2-Chloro-2-methyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine；2-chloro-2-methyl-N-prop-2-enylpropan-1-imine
• CAS: 128970-52-5
• 化学式: C₇H₁₂ClN
• 分子量: 145.632
• InChiKey: HSNRNDGKAZEAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-[2-chloro-2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-allyl-3,3-dimethylaziridin-2-yl)-2-benzyloxyethanol
  参考文献：
  名称：

  将2-（卤代烷基）氮杂环丁烷环转化为3,4-二取代的吡咯烷和哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]用氯代烷烃（AlH（2）Cl）还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮以高收率提供了新的2-（卤代烷基）氮杂环丁烷。事实证明，后一种化合物是非常有用的起始原料，可用于重排成立体确定的五元和六元氮杂杂环，例如3,4-顺式二取代的吡咯烷和哌啶。在这些反应过程中，形成了双环氮杂环丁烷中间体，它们被各种亲核试剂开环。因此，首次报道了通过1-氮杂双环[2.2.0]己烷进行的反应。

  DOI：

  10.1021/ol0530676

文献信息

• Ring Transformation of 2-(Haloalkyl)azetidines into 3,4-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Willem Van Brabandt、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol0530676

  日期：2006.3.1

  starting materials for rearrangements toward stereospecifically defined five- and six-membered azaheterocycles, such as 3,4-cis-disubstituted pyrrolidines and piperidines. During these reactions, bicyclic azetidinium intermediates were formed which were ring opened by a variety of nucleophiles. Hereby, reactions proceeding via 1-azoniabicyclo[2.2.0]hexanes are reported for the first time.

  [反应：见正文]用氯代烷烃（AlH（2）Cl）还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮以高收率提供了新的2-（卤代烷基）氮杂环丁烷。事实证明，后一种化合物是非常有用的起始原料，可用于重排成立体确定的五元和六元氮杂杂环，例如3,4-顺式二取代的吡咯烷和哌啶。在这些反应过程中，形成了双环氮杂环丁烷中间体，它们被各种亲核试剂开环。因此，首次报道了通过1-氮杂双环[2.2.0]己烷进行的反应。
• Reduction of 4-(Haloalkyl)azetidin-2-ones with LiAlH₄ as a Powerful Method for the Synthesis of Stereodefined Aziridines and Azetidines
  作者：Willem Van Brabandt、Yves Dejaegher、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol053015g

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new synthesis of stereodefined aziridines and azetidines, starting from 4-(1- or 2-haloalkyl)azetidin-2-ones, is described. Treatment of the latter compounds with LiAlH(4) gave 1,2-fission of the beta-lactam, followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the halogen, giving rise to the formation of 2-(1-alkoxy-2-hydroxyethyl)aziridines in the case of 4-(1-haloalkyl)azetidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。