naphtho<1,8-bc>-1,5-diselenocine | 143952-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-bc>-1,5-diselenocine
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-naphtho<1,8-bc>-1,5-diselenocine；10,14-Diselenatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene
• CAS: 143952-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₂Se₂
• 分子量: 326.158
• InChiKey: VDAQSQZBHLRHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-bc>-1,5-diselenocine 在 硫酸 作用下， 以69%的产率得到naphtho<1,8-bc>-1,5-diselenocine monoselenoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical and chemical oxidations, and peri selenium participation of macrocyclic polyselenides containing naphthalene rings

  摘要：

  我们合成了含有萘环 1-3 的新型大环多硒化物。硒化物 1-3 的循环伏安图显示出氧化电位极低的可逆氧化峰。双硒化物 1 和三硒化物 2 在硫酸中的溶液水解后得到稳定的单硒氧化物 6 和 8。通过 77Se NMR 光谱分析，确定了 6 和 8 的硒基和硒基之间的相互作用。与 1 和 2 不同的是，环收缩产物是通过水解 3 在硫酸中的溶液得到的。

  DOI：

  10.1039/p19960001783
• 作为产物：
  描述：

  萘并(1,8-cd)-1,2-二硒杂环戊烯 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到naphtho<1,8-bc>-1,5-diselenocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical and chemical oxidations, and peri selenium participation of macrocyclic polyselenides containing naphthalene rings

  摘要：

  我们合成了含有萘环 1-3 的新型大环多硒化物。硒化物 1-3 的循环伏安图显示出氧化电位极低的可逆氧化峰。双硒化物 1 和三硒化物 2 在硫酸中的溶液水解后得到稳定的单硒氧化物 6 和 8。通过 77Se NMR 光谱分析，确定了 6 和 8 的硒基和硒基之间的相互作用。与 1 和 2 不同的是，环收缩产物是通过水解 3 在硫酸中的溶液得到的。

  DOI：

  10.1039/p19960001783

文献信息

• A New Oxidative<i>Se</i>-Dealkylation in Seleno-Pummerer Reaction of 1,8-Bis(methylseleno)naphthalene and Naphtho[1,8-<i>b</i>,<i>c</i>]-1,5-diselenocin Induced by Peri-Selenium Participation
  作者：Hisashi Fujihara、Rei Saito、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1437

  日期：1992.8

  A new type of oxidative Se-dealkylation reaction was found in either the reaction of 1,8-bis(methylseleno)naphthalene and naphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin with benzoyl peroxide or the reaction of their Se-oxides with carboxylic acid anhydrides.

  在 1,8-双(甲基硒)萘和萘并[1,8-b,c]-1,5-二硒与过氧化苯甲酰的反应中发现了一种新型的氧化硒脱烷基反应。硒氧化物与羧酸酐。
• Preparation and X-ray structure of 8,9,19,20-tetra hydrodinaphtho[1′,8′′jk; 1,8-bc][1,5,9,13]tetraselenacyclohexadecine, and its novel ring contraction in concentrated sulfuric acid
  作者：Hisashi Fujihara、Masayoshi Yabe、Megumi Ikemori、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/p19930002145

  日期：——

  The novel title compound 1 has been synthesized; upon hydrolysis in sulfuric acid it gave ring-contracted products naphtho[1,8-bc]-1,5-diselenocin and its selenoxide.
• Synthesis, electrochemical and chemical oxidations, and peri selenium participation of macrocyclic polyselenides containing naphthalene rings
  作者：Hisashi Fujihara、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/p19960001783

  日期：——

  New macrocyclic polyselenides containing naphthalene rings 1–3 have been synthesized. The cyclic voltammograms of the selenides 1–3 show reversible oxidation peaks with remarkably low oxidation potentials. Hydrolysis of a solution of bis- and tris-selenides 1 and 2 in sulfuric acid gives the stable monoselenoxides 6 and 8. The peri interaction between the seleninyl and selanyl groups of 6 and 8 was identified by 77Se NMR spectroscopy. In contrast to 1 and 2, the ring-contracted products are obtained from hydrolysis of a solution of 3 in sulfuric acid.

  我们合成了含有萘环 1-3 的新型大环多硒化物。硒化物 1-3 的循环伏安图显示出氧化电位极低的可逆氧化峰。双硒化物 1 和三硒化物 2 在硫酸中的溶液水解后得到稳定的单硒氧化物 6 和 8。通过 77Se NMR 光谱分析，确定了 6 和 8 的硒基和硒基之间的相互作用。与 1 和 2 不同的是，环收缩产物是通过水解 3 在硫酸中的溶液得到的。