2-allyl-naphtho<1,8-c,d>-1,2-diselenole | 143952-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-naphtho<1,8-c,d>-1,2-diselenole
• 英文别名: 5-Prop-2-enyl-2,3-diselenatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 143952-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Se₂
• 分子量: 324.142
• InChiKey: XLSDJMQQVMYKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘并(1,8-cd)-1,2-二硒杂环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-allyl-naphtho<1,8-c,d>-1,2-diselenole
  参考文献：
  名称：

  在1,8-双（烯丙基硫基） -和1,8-二（allylseleno）萘Monooxides的热解的烯丙基的重排经由两个硫和硒原子之间通过空间相互作用

  摘要：

  1,8-双（烯丙基硫基）-和1,8-双（烯丙基硒基）萘单氧化物进行了简单的多元烯丙基重排，得到2-烯丙基取代的萘并[1,8-cd] -1,2-二硫代和萘[1，通过硫-硫和硒-硒的空间相互作用，在温和的条件下生成8-cd] -1,2二烯醇。反应机理已通过D-示踪剂和交叉实验确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00791-6

文献信息

• A New Oxidative<i>Se</i>-Dealkylation in Seleno-Pummerer Reaction of 1,8-Bis(methylseleno)naphthalene and Naphtho[1,8-<i>b</i>,<i>c</i>]-1,5-diselenocin Induced by Peri-Selenium Participation
  作者：Hisashi Fujihara、Rei Saito、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1437

  日期：1992.8

  A new type of oxidative Se-dealkylation reaction was found in either the reaction of 1,8-bis(methylseleno)naphthalene and naphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin with benzoyl peroxide or the reaction of their Se-oxides with carboxylic acid anhydrides.

  在 1,8-双(甲基硒)萘和萘并[1,8-b,c]-1,5-二硒与过氧化苯甲酰的反应中发现了一种新型的氧化硒脱烷基反应。硒氧化物与羧酸酐。
• Rearrangements of the Allyl Group in the Thermolysis of 1,8-Bis(allylthio)-and 1,8-Bis(allylseleno)naphthalene Monooxides via Through-space Interaction between Two Sulfur and Selenium Atoms
  作者：Hidetaka Shima、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00791-6

  日期：1995.11

  1,8-Bis(allylthio)- and 1,8-bis(allylseleno)naphthalene monooxides underwent facile mulliallylic rearrangements to give 2-allyl-substituted naphtho[1,8-cd]-1,2-dithioles and naphtho[1,8-cd]-1,2 diselenoles under mild conditions via the sulfur-sulfur and selenium-selenium through-space interaction. The mechanism for the reaction has been determined by D-tracer and cross-over experiments.

  1,8-双（烯丙基硫基）-和1,8-双（烯丙基硒基）萘单氧化物进行了简单的多元烯丙基重排，得到2-烯丙基取代的萘并[1,8-cd] -1,2-二硫代和萘[1，通过硫-硫和硒-硒的空间相互作用，在温和的条件下生成8-cd] -1,2二烯醇。反应机理已通过D-示踪剂和交叉实验确定。