N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopentyl-4-{[(2-methyl-5-nitro-3-thienyl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide | 566947-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopentyl-4-{[(2-methyl-5-nitro-3-thienyl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-4-[[1-(3-methylbutyl)-4-[(2-methyl-5-nitrothiophene-3-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 566947-05-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₇O₅S
• 分子量: 571.701
• InChiKey: ZCKSKJHHQAPUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopentyl-4-{[(2-methyl-5-nitro-3-thienyl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[[4-[(5-formamido-2-methyl-thiophene-3-carbonyl)amino]-1-isopentyl-pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有增强的亲脂性的双歧霉素类似物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。

  DOI：

  10.1021/jm031089x
• 作为产物：
  描述：

  1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid chloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-isopentyl-4-{[(2-methyl-5-nitro-3-thienyl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有增强的亲脂性的双歧霉素类似物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。

  DOI：

  10.1021/jm031089x

文献信息

• Dna minor groove binding compounds
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20070117760A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  There is provided an oligopeptide compound comprising: (a) at least one nitrogen-containing basic group attached to at least one end of the oligopeptide; and (b) two or more heterocyclic monomers, at least one of which is substituted in the heterocyclic part by a branched, cyclic or part cyclic C 3-5 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供一种寡肽化合物，包括：（a）至少一个含氮的碱性基团连接到寡肽的至少一个末端；以及（b）两个或更多的杂环单体，其中至少一个在杂环部分被支链、环状或部分环状的C3-5烷基取代，或其药学上可接受的盐或溶剂；该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• DNA MINOR GROOVE BINDING COMPOUNDS
  申请人：The University of Strathclyde

  公开号：EP1467969A2

  公开（公告）日：2004-10-20
• US7700765B2
  申请人：——

  公开号：US7700765B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] DNA MINOR GROOVE BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LIES AU PETIT SILLON DE L'ADN
  申请人：UNIV STRATHCLYDE

  公开号：WO2003059881A2

  公开（公告）日：2003-07-24

  There is provided an oligopeptide compound comprising: (a) at least one nitrogen-containing basic group attached to at least one end of the oligopeptide; and (b) two or mor heterocyclic monomers, at least one of which is substituted in the heterocyclic part by a branched, cyclic or part cyclic C3-5 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.
• Distamycin Analogues with Enhanced Lipophilicity:  Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Abedawn I. Khalaf、Roger D. Waigh、Allan J. Drummond、Breffni Pringle、Ian McGroarty、Graham G. Skellern、Colin J. Suckling

  DOI：10.1021/jm031089x

  日期：2004.4.1

  Forty-eight heterocyclic amino acid trimers, analogues of distamycin, with a number of features that enhance lipophilicity are described. They contain alkyl or cycloalkyl groups larger than methyl; some are N-terminated by acetamide or methoxybenzamide and are C-terminated by dimethylaminopropyl or aliphatic heterocylic aminopropyl substituents. The ability of these compounds to bind principally to

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。