5-naphthalimido-imidazolidine-2,4-dione | 111140-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-naphthalimido-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 111140-81-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₄
• 分子量: 295.254
• InChiKey: UWJQVHWDHTZMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-aminohydantoin hydrobromide 、 苯酐 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Imidazolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0269355B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• US5011840A
  申请人：——

  公开号：US5011840A

  公开（公告）日：1991-04-30
• [EN] IMIDAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：SARGES, Reinhard

  公开号：WO1993013092A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) A series of novel 5-substituted imidazolidinedione derivatives and their base salts with pharmacologically acceptable cations are disclosed. These particular compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. 5-Naphthalimido-imidazolidine-2,4-dione and 5-[3-(4'-bromo-2'-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-4-oxophthalazin-1-yl]-imidazolidine-2,4-dione represent typical and preferred member compounds. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.(FR) Une série de nouveaux dérivés d'imidazolidinedione substitués en position 5 et leurs sels de base comprenant des cations pharmaceutiquement acceptables sont décrits. Ces composés particuliers peuvent être utilisés en thérapie comme inhibiteurs d'aldose réductase pour le traitement de certaines complications diabétiques chroniques. Des composés typiques préférés sont 5-naphtalimido-imidazolidine-2,4-dione et 5-[3-(4'-bromo-2'-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-4-oxophtalazin-1-yl]-imidazolidine-2,4-dione. Des procédés de préparation de ces composés à partir de matériaux de départ connus sont également décrits.