2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)- dione | 7056-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)- dione
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(3-hydroxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 7056-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: OXNZBKPRJYLMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)- dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子萘二甲酰亚胺的持久室温自由基：自旋配对和超分子化学。

  摘要：

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，

  DOI：

  10.1002/chem.201902882
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3-氨基苯酚 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)- dione
  参考文献：
  名称：

  阴离子萘二甲酰亚胺的持久室温自由基：自旋配对和超分子化学。

  摘要：

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，

  DOI：

  10.1002/chem.201902882

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Persistent Room‐Temperature Radicals from Anionic Naphthalimides: Spin Pairing and Supramolecular Chemistry
  作者：Wenhuan Huang、Biao Chen、Guoqing Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902882

  日期：2019.9.25

  when the N-substitution is a sufficiently strong donor and mediates an intramolecular charge-transfer (ICT) state upon photo-excitation. This work shows that, when the electron-donating ability of the N-substitution is further increased in the presence of a carbanion or phenoxide, spontaneous electron transfer (ET) occurs and results in radical anions, verified with electron-paramagnetic resonance (EPR)

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，