(2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester | 22735-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2-oxo-4H-1,4-benzoxazin-3-ylidene)acetate
• CAS: 22735-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: JXNWQTNYOLHESU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl (E)-3-(2-((1-benzyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以酚羟基为无痕导向基团的脂肪族伯胺选择性诱导的新型开环/闭环级联反应

  摘要：

  描述了一种由脂肪伯胺选择性诱导的有趣的闭环/开环级联反应，用于合成功能化的氨基马来酰亚胺。这项工作以酚羟基作为无痕导向基团为特征，形成关键的六元中间体，然后是内酯氨解/分子内酰胺化序列。这种两步、一锅实用方案具有广泛的底物范围（39 个示例），并以良好到极好的收率提供结构多样的氨基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751406
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以酚羟基为无痕导向基团的脂肪族伯胺选择性诱导的新型开环/闭环级联反应

  摘要：

  描述了一种由脂肪伯胺选择性诱导的有趣的闭环/开环级联反应，用于合成功能化的氨基马来酰亚胺。这项工作以酚羟基作为无痕导向基团为特征，形成关键的六元中间体，然后是内酯氨解/分子内酰胺化序列。这种两步、一锅实用方案具有广泛的底物范围（39 个示例），并以良好到极好的收率提供结构多样的氨基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751406