3-[(6-methylpyridin-2-ylamino)methylidene]chromane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(6-methylpyridin-2-ylamino)methylidene]chromane-2,4-dione
• 英文别名: (3E)-3-[[(6-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]chromene-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HTRFJOZRLMWJPM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 4-羟基香豆素 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸胍 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂诱导的新型香豆素烯胺的绿色合成和Z / E异构化

  摘要：

  通过4-羟基香豆素，原甲酸三乙酯和杂芳基胺的一锅三组分缩合，高效而直接地合成新型（Z / E）-3-[（杂芳基氨基）亚甲基] chromane-2,4-二酮衍生物。描述了在无溶剂条件下氯化胍作为有机催化剂的存在。光谱数据的研究表明，香豆素烯胺以酮烯胺互变异构形式存在，并且在室温下相对于CDCl 3和DMSO- d 6中的C ＝ C键经历Z / E-异构化。此外，在合成的化合物中已经观察到分子内氢键。也，1 H NMR谱表明，E-酮烯胺是主要的异构体。这种合成方法的优点是高至优异的收率，较短的反应时间，简单的后处理以及非常容易通过非色谱法纯化产物的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2376-x